1-(4-Αμινο-3-χλωροφαινυλ)αιθανόνη

Αυτή η ένωση τυπικά λαμβάνεται ως κίτρινη έως ανοιχτό καφέ κρυσταλλική σκόνη. Ο μοριακός τύπος του είναι C8H8ClNO, που αντιστοιχεί σε μοριακό βάρος 169,61. Το σημείο τήξης γενικά κυμαίνεται μεταξύ 118-122 μοιρών. Είναι διαλυτό σε πολικούς οργανικούς διαλύτες όπως μεθανόλη, αιθανόλη και ακετόνη, μετρίως διαλυτό σε οξικό αιθυλεστέρα και διχλωρομεθάνιο και ελάχιστα διαλυτό σε νερό και μη πολικούς διαλύτες όπως το εξάνιο. Το μόριο αποτελείται από έναν πυρήνα ακετοφαινόνης με μια αμινομάδα στη θέση 4 και ένα άτομο χλωρίου στη θέση 3. Η πρωτοταγής αμίνη είναι ευαίσθητη σε αντιδράσεις ακυλίωσης, αλκυλίωσης και διαζωτίωσης, ενώ το καρβονύλιο της κετόνης μπορεί να υποβληθεί σε αντιδράσεις πυρηνόφιλης προσθήκης και συμπύκνωσης. Η αποθήκευση σε ερμητικά σφραγισμένα δοχεία προστατευμένα από το φως και την υγρασία σε θερμοκρασία περιβάλλοντος είναι γενικά επαρκής. Θα πρέπει να αποφεύγεται η επαφή με ισχυρούς οξειδωτικούς παράγοντες, χλωριούχα οξέα και ισοκυανικά.

Η 1-(4-Αμινο-3-χλωροφαινυλ)αιθανόνη είναι ένα παράγωγο διυποκατεστημένης ακετοφαινόνης που διαθέτει αμινομάδα και άτομο χλωρίου στον αρωματικό δακτύλιο. Το μόριο συνδυάζει την αντιδραστικότητα μιας πρωτοταγούς αρωματικής αμίνης με τον ηλεκτροφιλικό χαρακτήρα μιας μεθυλκετόνης, δημιουργώντας ένα ευέλικτο διλειτουργικό δομικό στοιχείο. Η αμινομάδα μπορεί να συμμετέχει σε δεσμούς υδρογόνου και χρησιμεύει ως πυρηνόφιλη λαβή για περαιτέρω παραγωγοποίηση μέσω σχηματισμού αμιδίου, διαζωτοποίησης ή αλκυλίωσης. Το άτομο χλωρίου εισάγει χαρακτήρα έλξης ηλεκτρονίων και παρέχει μια θέση για αντιδράσεις διασταυρούμενης σύζευξης που καταλύονται από μέταλλα μεταπτώσεως ή πυρηνόφιλη αρωματική υποκατάσταση. Η ομάδα ακετυλίου προσφέρει μια λαβή για αντιδράσεις συμπύκνωσης, αναγωγές ή οξείδωση σε καρβοξυλικό οξύ. Αυτός ο συνδυασμός λειτουργιών σε ένα συμπαγές αρωματικό ικρίωμα καθιστά την ένωση πολύτιμη στη φαρμακευτική χημεία και την οργανική σύνθεση για την κατασκευή πιο πολύπλοκων μορίων, ιδιαίτερα ετεροκυκλικών συστημάτων και φαρμακευτικών ενδιάμεσων.

Φαρμακευτικό Ενδιάμεσο
Στην ανακάλυψη φαρμάκων, αυτό το παράγωγο αμινοχλωροακετοφαινόνης χρησιμοποιείται ως δομικό στοιχείο για τη σύνθεση ενώσεων με πιθανές αντιμικροβιακές, αντι-φλεγμονώδεις και αντικαρκινικές δραστηριότητες. Η αμινομάδα επιτρέπει την εύκολη σύζευξη αμιδίου με φαρμακοφόρα-που περιέχουν καρβοξυλικό οξύ, ενώ η κετόνη μπορεί να υποστεί συμπύκνωση με υδραζίνες για να σχηματίσει υδραζόνες ή με υδροξυλαμίνη για να σχηματίσει οξίμες. Το άτομο χλωρίου επιτρέπει τη διαφοροποίηση όψιμου-σταδίου μέσω αντιδράσεων διασταύρωσης-σύζευξης, επιτρέποντας τη συστηματική εξερεύνηση των σχέσεων δομής-δραστηριότητας.

Ενδιάμεσο χρώμα και χρωστική ουσία
Οι αρωματικές αμίνες με υποκαταστάτες αλογόνου είναι πολύτιμοι πρόδρομοι στη σύνθεση αζωχρωστικών και χρωστικών. Η διαζώτωση της αμινομάδας που ακολουθείται από σύζευξη με διάφορα συστατικά σύζευξης αποδίδει προϊόντα με έντονο χρώμα με συντονίσιμα χαρακτηριστικά απορρόφησης. Το άτομο χλωρίου μπορεί να επηρεάσει τη συγγένεια της βαφής για διαφορετικά υποστρώματα και να συμβάλει στην ανθεκτικότητα και τη σταθερότητά της στο φως.

Δομικό στοιχείο για Ετεροκυκλικά Συστήματα
Η ορθο σχέση μεταξύ της αμινομάδας και του τμήματος ακετυλίου επιτρέπει την κατασκευή συντηγμένων ετεροκύκλων όπως οι κινολίνες, οι ινδόλες και οι βενζοδιαζεπίνες μέσω αντιδράσεων κυκλοσυμπύκνωσης. Για παράδειγμα, η συμπύκνωση Friedländer με κετόνες ή αλδεΰδες αποδίδει παράγωγα κινολίνης, ενώ η αναγωγική αμίνωση που ακολουθείται από κυκλοποίηση μπορεί να έχει πρόσβαση στα ικριώματα ινδόλης. Αυτά τα ετεροκυκλικά συστήματα είναι διαδεδομένα σε φαρμακευτικούς παράγοντες και ερευνώνται για τις ποικίλες βιολογικές τους δραστηριότητες.

Ενδιάμεσο οργανικής σύνθεσης
Ως ευέλικτο συνθετικό δομικό στοιχείο, η 1-(4-αμινο-3-χλωροφαινυλ)αιθανόνη συμμετέχει σε ποικίλους μετασχηματισμούς, συμπεριλαμβανομένης της επιλεκτικής ακυλίωσης της αμινομάδας, της πυρηνόφιλης προσθήκης στην κετόνη και των διασταυρούμενων συζεύξεων που καταλύονται από παλλάδιο στη θέση χλωρίου. Η αμινομάδα μπορεί να προστατευθεί για να επιτραπεί ο χειρισμός της κετόνης ή η κετόνη μπορεί να αναχθεί στην αντίστοιχη αλκοόλη για περαιτέρω λειτουργικοποίηση. Η χρησιμότητά του επεκτείνεται στη σύνθεση αναλόγων φυσικών προϊόντων και λειτουργικών υλικών όπου ο συνδυασμός μιας αμίνης, ενός αλογόνου και ενός καρβονυλίου παρέχει ευκαιρίες για ελεγχόμενη μοριακή επεξεργασία.

Δημοφιλείς Ετικέτες: 1-(4-αμινο-3-χλωροφαινυλ)αιθανόνη, Κίνα 1-(4-αμινο-3-χλωροφαινυλ)αιθανόνη Κατασκευαστές, προμηθευτές