3',5'-Διβενζυλοξυακετοφαινόνη

Αυτή η ένωση τυπικά απομονώνεται ως λευκό έως ανοιχτό κρεμ κρυσταλλικό στερεό με ελαφρά αρωματική οσμή. Ο μοριακός τύπος του είναι C22H20O3, που αντιστοιχεί σε μοριακό βάρος 332,39. Το σημείο τήξης γενικά εμπίπτει στην περιοχή 112–116 μοιρών, αντανακλώντας ένα καλά διατεταγμένο κρυσταλλικό πλέγμα-. Η υπολογιζόμενη πυκνότητα είναι περίπου 1,18 g/cm³ υπό συνθήκες περιβάλλοντος. Παρουσιάζει καλή διαλυτότητα σε κοινούς οργανικούς διαλύτες, όπως διχλωρομεθάνιο, χλωροφόρμιο, οξικό αιθυλεστέρα και τετραϋδροφουράνιο, ενώ παρουσιάζει περιορισμένη διαλυτότητα σε μεθανόλη και αιθανόλη και αμελητέα διαλυτότητα σε νερό και αλειφατικούς υδρογονάνθρακες. Το μόριο περιέχει έναν κεντρικό πυρήνα ακετοφαινόνης με βενζυλοξυ υποκαταστάτες στις θέσεις 3' και 5' του δακτυλίου φαινυλίου. Οι αιθερικοί δεσμοί είναι σταθεροί υπό ουδέτερες και ήπιες βασικές συνθήκες, αλλά μπορούν να διασπαστούν με ισχυρά οξέα ή υδρογονόλυση. Η αποθήκευση σε ερμητικά σφραγισμένο δοχείο προστατευμένο από το φως και την υγρασία σε θερμοκρασία περιβάλλοντος είναι γενικά επαρκής, αν και συνιστώνται συνθήκες αποξηράνσεως για παρατεταμένη αποθήκευση. Θα πρέπει να αποφεύγεται η επαφή με ισχυρά οξειδωτικά μέσα και ισχυρά οξέα.

3',5'-Η διβενζυλοξυακετοφαινόνη αποτελείται από μια μονάδα ακετοφαινόνης συμμετρικά υποκατεστημένη στις μετα-θέσεις με δύο βενζυλοξυ ομάδες. Η ακετυλομάδα που είναι προσαρτημένη στον κεντρικό αρωματικό δακτύλιο παρέχει μια αντιδραστική θέση καρβονυλίου επιδεκτική σε αντιδράσεις συμπύκνωσης. Οι βενζυλαιθέρες χρησιμεύουν ως προστατευτικές ομάδες για τα φαινολικά υδροξύλια, προστατεύοντάς τα από ανεπιθύμητες αντιδράσεις ενώ παραμένουν διασπώμενα κάτω από ήπιες συνθήκες υδρογονόλυσης. Το συμμετρικό μοτίβο υποκατάστασης δημιουργεί ένα μόριο με καθορισμένη χωρική διάταξη των λειτουργικών του ομάδων, επιτρέποντας επιλεκτικούς μετασχηματισμούς είτε στις θέσεις της κετόνης είτε στις θέσεις του αιθέρα. Αυτός ο συνδυασμός μιας καλυμμένης φαινόλης και ενός ενεργοποιημένου καρβονυλίου καθιστά την ένωση πολύτιμο ενδιάμεσο για την κατασκευή πιο περίπλοκων αρωματικών αρχιτεκτονικών, ιδιαίτερα στη σύνθεση φυσικών προϊόντων και στη φαρμακευτική χημεία.

Προστασία της στρατηγικής ομάδας σε σύνθεση πολλαπλών βημάτων
Οι βενζυλοξυ ομάδες επιτρέπουν την προσωρινή προστασία των φαινολικών υδροξυλίων κατά τη διάρκεια συνθετικών αλληλουχιών που απαιτούν σκληρές συνθήκες. Μετά τους επιθυμητούς μετασχηματισμούς στην ακετυλομάδα ή αλλού, οι βενζυλαιθέρες μπορούν να αφαιρεθούν καθαρά με καταλυτική υδρογόνωση χωρίς να επηρεαστούν άλλες ευαίσθητες λειτουργίες. Αυτή η ορθογώνια προστασία χρησιμοποιείται ευρέως στη σύνθεση πολυφαινολικών φυσικών προϊόντων και των αναλόγων τους.

Φαρμακευτικό Ενδιάμεσο
Ο πυρήνας της ακετοφαινόνης είναι ένα κοινό μοτίβο σε βιοενεργά μόρια με αντιφλεγμονώδεις, αντιμικροβιακές και αντικαρκινικές ιδιότητες. Η παραγωγοποίηση στο καρβονύλιο μέσω συμπύκνωσης Claisen, αντιδράσεων αλδόλης ή αναγωγικής αμίνωσης επιτρέπει την πρόσβαση σε διάφορες βιβλιοθήκες ενώσεων. Οι βενζυλοξυ ομάδες ενισχύουν τη λιποφιλικότητα και μπορούν να αντικατασταθούν με άλλους υποκαταστάτες μετά την αποπροστασία για να συντονιστούν με ακρίβεια οι φαρμακοκινητικές παράμετροι.

Δόμηση για Οργανικά Ηλεκτρονικά
Η άκαμπτη αρωματική δομή και οι υποκαταστάτες βενζυλοξυ που δίνουν ηλεκτρόνια-καθιστούν αυτήν την ένωση υποψήφια για την κατασκευή οργανικών ημιαγωγών και υλικών που εκπέμπουν φως-. Μετά την ενσωμάτωσή του σε συζευγμένα πολυμερή μέσω αντιδράσεων διασταυρούμενης-σύζευξης ή συμπύκνωσης, μπορεί να συμβάλει στις ιδιότητες συλλογής οπών-μεταφοράς ή φωτός- σε οργανικές φωτοβολταϊκές συσκευές και OLED.

Συνθετικός πρόδρομος των χαλκόνων και των φλαβονοειδών
Η ομάδα ακετυλίου υφίσταται συμπύκνωση που καταλύεται από βάση- με αρωματικές αλδεΰδες για να σχηματίσει χαλκόνες, οι οποίες είναι βασικά ενδιάμεσα στη σύνθεση φλαβονοειδών. Οι προστατευτικές ομάδες βενζυλίου μπορούν να διατηρηθούν καθ' όλη τη διάρκεια του σχηματισμού χαλκόνης και της επακόλουθης κυκλοποίησης, και στη συνέχεια αφαιρούνται στο τελικό στάδιο για να δώσουν τα φλαβονοειδή-στόχοι. Αυτή η στρατηγική έχει χρησιμοποιηθεί για την προετοιμασία βιβλιοθηκών αναλόγων φυσικών προϊόντων για βιολογικό έλεγχο.

Δημοφιλείς Ετικέτες: 3',5'-dibenzyloxyacetophenone, China 3',5'-dibenzyloxyacetophenone κατασκευαστές, προμηθευτές