1-(2,5-δις(βενζυλοξυ)φαινυλ)αιθανόνη

Αυτή η ένωση λαμβάνεται τυπικά ως λευκό έως υπό{0}}λευκό κρυσταλλικό στερεό. Ο μοριακός του τύπος είναι C22H20O3, που αντιστοιχεί σε μοριακό βάρος 332,39. Το σημείο τήξης γενικά κυμαίνεται μεταξύ 88-92 μοιρών. Η υπολογιζόμενη πυκνότητα είναι περίπου 1,16 g/cm³ υπό συνθήκες περιβάλλοντος. Είναι διαλυτό σε κοινούς οργανικούς διαλύτες όπως το διχλωρομεθάνιο, ο οξικός αιθυλεστέρας και το τετραϋδροφουράνιο, μετρίως διαλυτό σε μεθανόλη και αιθανόλη και πρακτικά αδιάλυτο σε νερό και αλειφατικούς υδρογονάνθρακες όπως το εξάνιο. Το μόριο διαθέτει έναν πυρήνα ακετοφαινόνης υποκατεστημένο στις θέσεις 2 και 5 με βενζυλοξυ ομάδες. Το καρβονύλιο της κετόνης είναι ευαίσθητο σε αντιδράσεις πυρηνόφιλης προσθήκης και συμπύκνωσης, ενώ οι βενζυλαιθέρες είναι σταθεροί υπό βασικές συνθήκες αλλά μπορούν να διασπαστούν με υδρογονόλυση ή ισχυρά οξέα. Η αποθήκευση σε ερμητικά σφραγισμένο δοχείο προστατευμένο από το φως και την υγρασία σε θερμοκρασία περιβάλλοντος είναι γενικά επαρκής, αν και συνιστώνται συνθήκες αποξήρανσης για παρατεταμένες περιόδους. Θα πρέπει να αποφεύγεται η επαφή με ισχυρά οξειδωτικά μέσα και ισχυρά οξέα.

Η 1 (2,5 δις(βενζυλοξυ)φαινυλ)αιθανόνη είναι ένα συμμετρικά υποκατεστημένο παράγωγο ακετοφαινόνης στο οποίο δύο ομάδες βενζυλαιθέρα καταλαμβάνουν τις θέσεις ορθο και παρά μεταξύ τους στον αρωματικό δακτύλιο. Τα τμήματα βενζυλοξυ χρησιμεύουν ως προστατευτικές ομάδες για τα αντίστοιχα φαινολικά υδροξύλια, καθιστώντας το μόριο λιπόφιλο και σταθερό κάτω από μια ποικιλία συνθηκών αντίδρασης. Η ομάδα ακετυλίου παρέχει μια ευέλικτη ηλεκτροφιλική λαβή για περαιτέρω μετασχηματισμούς όπως συμπυκνώσεις αλδόλης, προσθήκες Grignard ή αναγωγές. Οι βενζυλαιθέρες μπορούν να αφαιρεθούν επιλεκτικά μέσω καταλυτικής υδρογόνωσης ή επεξεργασίας με οξέα Lewis για να αποκαλυφθούν τα ελεύθερα φαινολικά υδροξύλια, επιτρέποντας την επακόλουθη λειτουργικοποίηση. Αυτός ο συνδυασμός ενός προστατευμένου πολυυδροξυαρενίου και μιας αντιδραστικής κετόνης καθιστά την ένωση πολύτιμο δομικό στοιχείο στη σύνθεση πολύπλοκων φυσικών προϊόντων, πολυφαινολικών ενώσεων και λειτουργικών υλικών.

Ενδιάμεσο στη Σύνθεση Φυσικών Προϊόντων
Αυτή η προστατευμένη ακετοφαινόνη χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη για την κατασκευή πολυοξυγονωμένων φυσικών προϊόντων, συμπεριλαμβανομένων των φλαβονοειδών, των στιλβενίων και των λιγνανών. Οι βενζυλαιθέρες προστατεύουν τις φαινολικές ομάδες κατά τη διάρκεια αλληλουχιών πολλαπλών σταδίων, ενώ η ακετυλ ομάδα μπορεί να αναπτυχθεί μέσω συμπυκνώσεων Claisen ή άλλων αντιδράσεων σχηματισμού δεσμού άνθρακα. Η επακόλουθη αποπροστασία αποκαλύπτει τα υδροξύλια, τα οποία είναι συχνά κρίσιμα για τη βιολογική δραστηριότητα.

Δομικό στοιχείο για Πολυφαινολικές Ενώσεις
Η υδρογονολυτική απομάκρυνση των βενζυλο ομάδων αποδίδει 2,5-διυδροξυακετοφαινόνη, μια πολύτιμη πρόδρομη ουσία για τη σύνθεση διαφόρων πολυφαινολικών παραγώγων με αντιοξειδωτικές, αντιμικροβιακές και αντικαρκινικές ιδιότητες. Το μοτίβο που μοιάζει με κατεχόλη που δημιουργείται κατά την αποπροστασία μπορεί να χηλικά ιόντα μετάλλων ή να συμμετέχει στον κύκλο οξειδοαναγωγής, συμβάλλοντας στη βιοδραστικότητα των τελικών μορίων.

Φωτοχημική και Έρευνα Υλικών
Το εκτεταμένο αρωματικό σύστημα και η παρουσία βενζυλαιθέρων προσδίδουν ενδιαφέρουσες φωτοφυσικές ιδιότητες σε αυτή την ένωση. Χρησιμοποιείται στο σχεδιασμό φωτοδραστικών υλικών, συμπεριλαμβανομένων των απορροφητών υπεριώδους ακτινοβολίας και των οργανικών εξαρτημάτων διόδων εκπομπής φωτός. Οι ομάδες βενζυλίου μπορούν να αντικατασταθούν με άλλα χρωμοφόρα για να συντονιστούν τα οπτικά χαρακτηριστικά.

Ενδιάμεσο Οργανική Σύνθεση
Ως ευέλικτο συνθετικό δομικό στοιχείο, αυτή η κετόνη συμμετέχει σε ποικίλους μετασχηματισμούς, συμπεριλαμβανομένων οξειδώσεων Baeyer Villiger για να δώσει φαινολικούς εστέρες, αναγωγές στην αντίστοιχη δευτεροταγή αλκοόλη και συμπυκνώσεις με υδροξυλαμίνη για να σχηματιστούν οξίμες. Οι βενζυλοξυ ομάδες μπορούν να τροποποιηθούν επιλεκτικά ή να αφαιρεθούν για να δημιουργήσουν βιβλιοθήκες οξυγονωμένων αρωματικών ενώσεων για φαρμακευτική και αγροχημική έρευνα.

Δημοφιλείς Ετικέτες: 1-(2,5-δις(βενζυλοξυ)φαινυλ)αιθανόνη, Κίνα Κατασκευαστές, προμηθευτές 1-(2,5-δις(βενζυλοξυ)φαινυλ)αιθανόνης