3-Αμινο-4-μεθοξυβενζανιλίδιο

Αυτή η ένωση απομονώνεται συνήθως ως υπό-υπόλευκη έως ανοιχτό μπεζ κρυσταλλική σκόνη με ελαφριά οσμή αρωματικής αμίνης. Ο μοριακός του τύπος είναι C14H14N2O2, που αντιστοιχεί σε μοριακό βάρος 242,27. Το σημείο τήξης γενικά εμπίπτει στην περιοχή 128–132 μοιρών, αντανακλώντας ένα καλά καθορισμένο κρυσταλλικό πλέγμα. Η υπολογιζόμενη πυκνότητα είναι περίπου 1,27 g/cm³ υπό συνθήκες περιβάλλοντος. Παρουσιάζει καλή διαλυτότητα σε πολικούς οργανικούς διαλύτες, συμπεριλαμβανομένης της αιθανόλης, της ακετόνης και του διμεθυλοσουλφοξειδίου, ενώ παρουσιάζει μέτρια διαλυτότητα στον οξικό αιθυλεστέρα και περιορισμένη διαλυτότητα σε νερό και μη{13}}πολικούς υδρογονάνθρακες όπως το εξάνιο. Το μόριο περιέχει έναν δεσμό αμιδίου, μια πρωτοταγή αρωματική αμίνη και έναν μεθοξυ υποκαταστάτη. Η ομάδα αμίνης είναι ευαίσθητη σε οξείδωση μετά από παρατεταμένη έκθεση στον αέρα και το αμίδιο μπορεί να υποβληθεί σε υδρόλυση κάτω από έντονα όξινες ή βασικές συνθήκες. Συνιστάται η αποθήκευση σε ερμητικά σφραγισμένα κεχριμπαρένια δοχεία σε αδρανή ατμόσφαιρα σε μειωμένη θερμοκρασία (2–8 βαθμούς ) για τη διατήρηση της καθαρότητας. Θα πρέπει να αποφεύγεται η επαφή με ισχυρούς οξειδωτικούς παράγοντες, χλωριούχα οξέα και ισοκυανικά.

Το 3-Αμινο-4-μεθοξυβενζανιλίδιο αποτελείται από έναν πυρήνα βενζανιλίδης με μια αμινομάδα στη θέση 3-και έναν μεθοξυ υποκαταστάτη στη θέση 4 του δακτυλίου ανιλίνης. Ο δεσμός αμιδίου συνδέει μια μονάδα 3-αμινο-4-μεθοξυφαινυλίου με έναν δακτύλιο φαινυλίου, δημιουργώντας ένα συζευγμένο σύστημα που συνδυάζει στοιχεία που δίνουν ηλεκτρόνια (αμινο, μεθοξυ) και στοιχεία που έλκουν ηλεκτρόνια (αμίδιο καρβονύλιο). Η πρωτοταγής αμίνη παρέχει μια πυρηνόφιλη θέση για περαιτέρω παραγωγοποίηση μέσω ακυλίωσης, αλκυλίωσης ή διαζωτοποίησης. Η ομάδα μεθόξυ συμβάλλει στη συνολική πυκνότητα ηλεκτρονίων και μπορεί να επηρεάσει τις αλληλεπιδράσεις δεσμών υδρογόνου. Ο άκαμπτος δεσμός αμιδίου προσδίδει περιορισμούς διαμόρφωσης, ενώ οι αρωματικοί δακτύλιοι προσφέρουν ευκαιρίες για στοίβαξη π. Αυτή η πολυλειτουργική αρχιτεκτονική καθιστά την ένωση ένα ευέλικτο ενδιάμεσο για την κατασκευή βιολογικά ενεργών μορίων και λειτουργικών υλικών.

Φαρμακευτικό Ενδιάμεσο
Αυτή η αμινο-μεθοξυβενζανιλίδη χρησιμεύει ως δομικό στοιχείο στη σύνθεση μη-στεροειδών αντι-φαρμάκων και αντιμικροβιακών παραγόντων. Ο δεσμός αμιδίου μπορεί να ενσωματωθεί σε πεπτιδομιμητικές δομές, ενώ η αμινομάδα επιτρέπει τη σύζευξη σε διάφορα φαρμακοφόρα μέσω σχηματισμού αμιδίου ή σουλφοναμιδίου. Τα παράγωγά του έχουν διερευνηθεί για την ικανότητά τους να αναστέλλουν ένζυμα όπως η κυκλοοξυγενάση και η διυδροφολική αναγωγάση.

Πρόδρομος χρωστικής και χρωστικής
Ο συνδυασμός μιας αρωματικής αμίνης και ενός αμιδίου καθιστά αυτή την ένωση πολύτιμη για την παρασκευή αζωχρωστικών και χρωστικών. Η διαζώτωση της αμινομάδας που ακολουθείται από σύζευξη με αρωματικές ενώσεις πλούσιες σε ηλεκτρόνια αποδίδει προϊόντα με υψηλό χρώμα. Ο υποκαταστάτης μεθοξυ μπορεί-να ρυθμίσει τα χαρακτηριστικά απορρόφησης και να ενισχύσει τη συγγένεια της βαφής με τις υφαντικές ίνες, οδηγώντας σε βελτιωμένη αντοχή στο φως και αντοχή στο πλύσιμο.

Δομικό Μπλοκ Οργανικής Σύνθεσης
Η ορθο σχέση μεταξύ των αμινο και μεθοξυ ομάδων επιτρέπει κατευθυνόμενες στρατηγικές ορθο-μετάλλωσης για την εισαγωγή πρόσθετων υποκαταστατών. Το αμίδιο μπορεί να αναχθεί στην αντίστοιχη αμίνη ή να υδρολυθεί στο καρβοξυλικό οξύ για περαιτέρω επεξεργασία. Αυτή η ένωση συμμετέχει στην κατασκευή βενζοξαζολών, βενζιμιδαζολών και άλλων συντηγμένων ετεροκύκλων μέσω αντιδράσεων κυκλοσυμπύκνωσης, διευκολύνοντας τη δημιουργία διαφορετικών βιβλιοθηκών ενώσεων για ανακάλυψη φαρμάκων.

Εφαρμογές Επιστήμης Υλικών
Λόγω της άκαμπτης, συζευγμένης δομής του, αυτό το παράγωγο ανιλιδίου ερευνάται ως μονομερές για θερμικά σταθερά πολυμερή και ως συστατικό οργανικών ημιαγωγών. Οι αμιδικοί δεσμοί μπορούν να σχηματίσουν δίκτυα υδρογόνου-, προάγοντας την αυτο-συναρμολόγηση και την παραγγελία συσκευασίας σε λεπτές μεμβράνες. Αυτά τα υλικά αξιολογούνται για εφαρμογές σε τρανζίστορ εφέ οργανικού πεδίου-και ως στρώματα ευθυγράμμισης σε οθόνες υγρών κρυστάλλων.

Δημοφιλείς Ετικέτες: 3-αμινο-4-μεθοξυβενζανιλίδη, Κίνα Κατασκευαστές, προμηθευτές 3-αμινο-4-μεθοξυβενζανιλίδης