5-χλωρο-1Η-πυρρολο-3-καρβοξυλικός μεθυλεστέρας

Αυτή η ένωση τυπικά λαμβάνεται ως κρυσταλλικό στερεό που κυμαίνεται από λευκό έως ανοιχτό κίτρινο. Ο μοριακός του τύπος είναι C6H6ClNO2, που αντιστοιχεί σε μοριακό βάρος 159,57. Το σημείο τήξης γενικά εμπίπτει στην περιοχή 112–116 μοιρών. Η υπολογιζόμενη πυκνότητα είναι περίπου 1,42 g/cm³ υπό συνθήκες περιβάλλοντος. Παρουσιάζει καλή διαλυτότητα σε κοινούς οργανικούς διαλύτες, όπως μεθανόλη, αιθανόλη, οξικό αιθυλεστέρα και διχλωρομεθάνιο, ενώ παρουσιάζει περιορισμένη διαλυτότητα στο νερό και αμελητέα διαλυτότητα σε μη{10}}μη πολικούς διαλύτες όπως το εξάνιο. Το μόριο αποτελείται από έναν δακτύλιο πυρρολίου με ένα άτομο χλωρίου στη θέση 5 και έναν μεθυλεστέρα στη θέση 3. Η πυρρόλη NH είναι ασθενώς όξινη και μπορεί να συμμετέχει στους δεσμούς υδρογόνου, ενώ η λειτουργικότητα του εστέρα είναι ευαίσθητη σε υδρόλυση υπό όξινες ή βασικές συνθήκες. Η αποθήκευση σε ερμητικά σφραγισμένα δοχεία προστατευμένα από το φως και την υγρασία σε θερμοκρασία περιβάλλοντος είναι γενικά επαρκής, αν και συνιστώνται συνθήκες αποξήρανσης για παρατεταμένες περιόδους. Θα πρέπει να αποφεύγεται η επαφή με ισχυρά οξειδωτικά μέσα και ισχυρές βάσεις.

Το 5-χλωρο-1Η-πυρρόλιο-3{-καρβοξυλικό μεθύλιο είναι ένα λειτουργικό παράγωγο πυρρολίου που φέρει τόσο αλογόνο όσο και εστερική ομάδα στον πενταμελή ετεροαρωματικό δακτύλιο. Ο πυρήνας πυρρολίου παρέχει ένα αρωματικό σύστημα πλούσιο σε ηλεκτρόνια, ικανό να εμπλέκεται σε αλληλεπιδράσεις π-στοίβαξης και δεσμούς υδρογόνου μέσω της ομάδας NH. Το άτομο χλωρίου στη θέση 5-εισάγει το ηλεκτρόνιο-χαρακτήρα έλξης και χρησιμεύει ως ευέλικτη λαβή για αντιδράσεις διασταυρούμενης σύζευξης που καταλύονται από μέταλλα μετάβασης, όπως οι συζεύξεις Suzuki, Sonogashira και Buchwald-Hartwig, επιτρέποντας τη διεξοδική ή ενδοενωσιακή σύζευξη ομάδων. Ο μεθυλεστέρας στη θέση 3 προσφέρει ένα προστατευμένο ισοδύναμο καρβοξυλικού οξέος, παρέχοντας μια θέση για περαιτέρω λειτουργικοποίηση μέσω υδρόλυσης, μετεστεροποίησης ή αναγωγής στην αντίστοιχη αλκοόλη. Αυτός ο συνδυασμός ενός τροποποιήσιμου αλογόνου και ενός λανθάνοντος καρβοξυλικού οξέος σε έναν προνομιακό ετεροαρωματικό πυρήνα καθιστά την ένωση πολύτιμο δομικό στοιχείο στη φαρμακευτική χημεία και την οργανική σύνθεση για την κατασκευή πιο πολύπλοκων μορίων με βάση την πυρρόλη με πιθανή βιολογική δραστηριότητα.

Φαρμακευτικό Ενδιάμεσο
Αυτός ο εστέρας χλωροπυρρολίου χρησιμοποιείται στη σύνθεση ενώσεων με πιθανή δράση κατά του καρκίνου, της φλεγμονής και των μικροβιακών λοιμώξεων. Το άτομο βρωμίου επιτρέπει τη διαφοροποίηση όψιμων-σταδίων μέσω αντιδράσεων διασταυρούμενης-σύζευξης, επιτρέποντας την ταχεία εξερεύνηση των σχέσεων δομής-δραστηριότητας. Τα μόρια που περιέχουν{5}}πυρρόλη είναι διαδεδομένα σε βιοενεργά φυσικά προϊόντα και φαρμακευτικά προϊόντα, συμπεριλαμβανομένων των στατινών και των παραγώγων πορφυρίνης. Ο εστέρας μπορεί να υδρολυθεί στο καρβοξυλικό οξύ για σύζευξη αμιδίου με φαρμακοφόρα που περιέχουν αμίνη-, διευκολύνοντας τη δημιουργία βιβλιοθηκών ενώσεων για ανακάλυψη φαρμάκων.

Δομικό στοιχείο για Ετεροκυκλικά Συστήματα
Η ένωση χρησιμεύει ως πρόδρομος για την κατασκευή συντηγμένων ετεροκύκλων όπως πυρρολο[2,3-d]πυριμιδίνες, πυρρολο[3,2-b]πυριδίνες και ινδόλες μέσω αλληλουχιών κυκλοποίησης ή διασταυρούμενης σύζευξης. Το άτομο χλωρίου επιτρέπει την περαιτέρω ακύρωση μέσω αντιδράσεων που καταλύονται από μέταλλο, επιτρέποντας την πρόσβαση σε δομικά διαφορετικές βιβλιοθήκες. Αυτά τα συστήματα δακτυλίου διερευνώνται για τις φαρμακολογικές τους ιδιότητες, με τον άκαμπτο πυρρόλιο να παρέχει διαμορφωτικό περιορισμό ευεργετικό για την επιλεκτικότητα στόχου και τη μεταβολική σταθερότητα.

Ενδιάμεσο για σύνθεση πορφυρίνης και BODIPY
Τα παράγωγα πυρρόλης-3-καρβοξυλικών είναι πολύτιμες πρώτες ύλες για τη σύνθεση πορφυρινών, διπυρινών και βαφών βορίου-διπυρρομεθενίου. Η εστερική ομάδα μπορεί να υποστεί χειραγώγηση για να εισάγει διαλυτοποιητικές αλυσίδες ή τμήματα στόχευσης, ενώ το χλώριο παρέχει μια λαβή για περαιτέρω λειτουργικοποίηση για συντονισμό των φωτοφυσικών ιδιοτήτων. Αυτές οι φθορίζουσες ενώσεις βρίσκουν εφαρμογές στη βιοαπεικόνιση, τη φωτοδυναμική θεραπεία και τις οπτοηλεκτρονικές συσκευές όπως οι οργανικές δίοδοι εκπομπής φωτός και τα ηλιακά κύτταρα.

Δομικό Μπλοκ Οργανικής Σύνθεσης
Ως ευέλικτο συνθετικό ενδιάμεσο, το 5-χλωρο-1Η-πυρρόλιο-3-καρβοξυλικό μεθύλιο συμμετέχει σε διάφορους μετασχηματισμούς, όπως φορμυλίωση Vilsmeier-Haack, διασταυρούμενες συζεύξεις που καταλύονται από παλλάδιο και στρατηγικές κατευθυνόμενης μετάλλωσης. Ο εστέρας μπορεί να αναχθεί στην αντίστοιχη αλκοόλη για σχηματισμό αιθέρα ή να μετατραπεί σε άλλες λειτουργικές ομάδες. Η πυρρόλη NH μπορεί να προστατευθεί, να αλκυλιωθεί ή να ακυλιωθεί για περαιτέρω επεξεργασία του ικριώματος. Η χρησιμότητά του επεκτείνεται στη σύνθεση αναλόγων φυσικών προϊόντων και λειτουργικών υλικών όπου ο δακτύλιος πυρρολίου προσδίδει επιθυμητές ηλεκτρονικές και δομικές ιδιότητες.

Δημοφιλείς Ετικέτες: 5-χλωρο-1h-πυρρολο-3-καρβοξυλικός μεθυλεστέρας, Κίνα 5-χλωρο-1h-πυρρολο-3-καρβοξυλικός μεθυλεστέρας, κατασκευαστές, προμηθευτές