5-μεθοξυνικοτινικός μεθυλεστέρας

Αυτή η ένωση λαμβάνεται συνήθως ως λευκό έως υπόλευκο-κρυσταλλικό στερεό με αμυδρή οσμή εστέρα-. Ο μοριακός του τύπος είναι C8H9NO3, που αντιστοιχεί σε μοριακό βάρος 167,16. Το σημείο τήξης γενικά εμπίπτει στο εύρος των 86–90 μοιρών, αντανακλώντας ένα καλά καθορισμένο κρυσταλλικό πλέγμα. Το σημείο βρασμού είναι περίπου 270–275 βαθμοί σε ατμοσφαιρική πίεση, με υπολογισμένη πυκνότητα κοντά στο 1,20 g/cm³ στους 20 βαθμούς. Παρουσιάζει καλή διαλυτότητα σε κοινούς οργανικούς διαλύτες, όπως μεθανόλη, αιθανόλη, οξικό αιθυλεστέρα και διχλωρομεθάνιο, ενώ παρουσιάζει μέτρια διαλυτότητα στην ακετόνη και περιορισμένη διαλυτότητα στο νερό και μη{16}}πολικούς διαλύτες όπως το εξάνιο. Το μόριο αποτελείται από έναν δακτύλιο πυριδίνης με μια μεθοξυ ομάδα στη θέση 5 και έναν μεθυλεστέρα στη θέση 3. Η λειτουργικότητα του εστέρα είναι ευαίσθητη σε υδρόλυση υπό όξινες ή βασικές συνθήκες. Η αποθήκευση σε ερμητικά σφραγισμένα δοχεία προστατευμένα από το φως και την υγρασία σε θερμοκρασία περιβάλλοντος είναι γενικά επαρκής, αν και συνιστώνται συνθήκες αποξήρανσης για παρατεταμένες περιόδους. Θα πρέπει να αποφεύγεται η επαφή με ισχυρά οξειδωτικά μέσα, ισχυρά οξέα και ισχυρές βάσεις.

Ο 5-μεθοξυνικοτινικός μεθυλεστέρας είναι ένα παράγωγο διυποκατεστημένης πυριδίνης που διαθέτει και μια μεθοξυ ομάδα και έναν μεθυλεστέρα συνδεδεμένο στον ετεροαρωματικό δακτύλιο. Ο πυρήνας πυριδίνης, με το ηλεκτρόνιό του που-αποσύρει το άζωτο, δημιουργεί μια μετρίως ανεπαρκή πλατφόρμα που μπορεί να συμμετάσχει σε αλληλεπιδράσεις π-στοίβαξης και δεσμών υδρογόνου. Ο μεθοξυ υποκαταστάτης στη θέση 5 δίνει πυκνότητα ηλεκτρονίων μέσω συντονισμού, εξουδετερώνοντας εν μέρει την ανεπάρκεια ηλεκτρονίων του δακτυλίου και επηρεάζοντας την αντιδραστικότητα των γειτονικών θέσεων. Το τμήμα εστέρα στη θέση 3 χρησιμεύει ως προστατευμένο ισοδύναμο καρβοξυλικού οξέος, προσφέροντας μια ευέλικτη λαβή για περαιτέρω λειτουργικοποίηση μέσω υδρόλυσης, μετεστεροποίησης ή αναγωγής στην αντίστοιχη αλκοόλη. Αυτός ο συνδυασμός μιας ομάδας δότη ηλεκτρονίων και ενός τροποποιήσιμου εστέρα σε ένα άκαμπτο αρωματικό ικρίωμα καθιστά την ένωση πολύτιμο ενδιάμεσο στη φαρμακευτική χημεία και την οργανική σύνθεση, όπου ο δακτύλιος πυριδίνης μπορεί να εμπλακεί σε βιολογική αναγνώριση και ο εστέρας παρέχει ένα σημείο για διαφοροποίηση.

Φαρμακευτικό Ενδιάμεσο
Στην ανακάλυψη φαρμάκων, αυτός ο εστέρας μεθοξυπυριδίνης χρησιμοποιείται ως δομικό στοιχείο για τη σύνθεση ενώσεων με πιθανή δράση έναντι νευρολογικών διαταραχών και φλεγμονών. Η εστερική ομάδα μπορεί να υδρολυθεί στο καρβοξυλικό οξύ για σύζευξη αμιδίου με φαρμακοφόρα που περιέχουν αμίνη-, επιτρέποντας την ταχεία δημιουργία βιβλιοθηκών για μελέτες σχέσης δομής-δραστικότητας. Η ομάδα μεθόξυ μπορεί να επηρεάσει τη μεταβολική σταθερότητα και τη συγγένεια δέσμευσης μέσω ηλεκτρονικών και στερεοχημικών επιδράσεων, ενώ ο πυρήνας πυριδίνης παρέχει ικανότητα σύνδεσης υδρογόνου-που είναι απαραίτητη για τις αλληλεπιδράσεις στόχου.

Δομικό στοιχείο για Ετεροκυκλικά Συστήματα
Η ένωση χρησιμεύει ως πρόδρομος για την κατασκευή συντηγμένων ετεροκύκλων όπως πυριδο[3,4-d]πυριμιδίνες, πυραζολο[3,4-b]πυριδίνες και ιμιδαζο[1,2-a]πυριδίνες μέσω αντιδράσεων κυκλοσυμπύκνωσης. Η μεθόξυ ομάδα μπορεί να διατηρηθεί ή να μετατραπεί σε άλλες λειτουργικές λειτουργίες για τη διαμόρφωση των ηλεκτρονικών ιδιοτήτων των ετεροκύκλων που προκύπτουν. Αυτά τα συστήματα δακτυλίου έχουν διερευνηθεί εκτενώς για τις φαρμακολογικές τους ιδιότητες σε ογκολογικά και αντιφλεγμονώδη προγράμματα.

Ενδιάμεσο για παράγωγα νικοτινικού οξέος
Η υδρόλυση του εστέρα αποδίδει 5-μεθοξυνικοτινικό οξύ, ένα πολύτιμο δομικό στοιχείο για την παρασκευή αναλόγων νικοτινικού οξέος με πιθανή βιολογική δραστηριότητα. Αυτά τα παράγωγα διερευνώνται για την ικανότητά τους να ρυθμίζουν τον μεταβολισμό των λιπιδίων, να δρουν ως αντι-δυσλιπιδαιμικοί παράγοντες ή να χρησιμεύουν ως συνδέτες για υποδοχείς συζευγμένους με G-πρωτεΐνη. Η ομάδα μεθοξυ μπορεί να ενισχύσει τη μεταβολική σταθερότητα σε σύγκριση με το μη υποκατεστημένο νικοτινικό οξύ.

Δομικό Μπλοκ Οργανικής Σύνθεσης
Ως ευέλικτο συνθετικό ενδιάμεσο, το 5-μεθοξυνικοτινικό μεθύλιο συμμετέχει σε ποικίλους μετασχηματισμούς, συμπεριλαμβανομένων πυρηνόφιλων αρωματικών υποκαταστάσεων (μετά την ενεργοποίηση), αντιδράσεων διασταυρούμενης σύζευξης-καταλυόμενες από παλλάδιο (μετά την αλογόνωση) και στρατηγικών κατευθυνόμενης μετάλλωσης. Ο εστέρας μπορεί να αναχθεί στην αντίστοιχη αλκοόλη για σχηματισμό αιθέρα ή να μετατραπεί σε άλλες λειτουργικές ομάδες. Η χρησιμότητά του επεκτείνεται στη σύνθεση αναλόγων φυσικών προϊόντων και λειτουργικών υλικών όπου ο δακτύλιος πυριδίνης προσδίδει επιθυμητές ιδιότητες ηλεκτρονικών και δεσμών υδρογόνου.

Δημοφιλείς Ετικέτες: 5-μεθοξυνικοτινικός μεθυλεστέρας, Κίνα 5-μεθοξυνικοτινικός μεθυλεστέρας κατασκευαστές, προμηθευτές