3-((τριτ-βουτοξυκαρβονυλ)αμινο)-3-(2-χλωροφαινυλ)προπανοϊκό οξύ

Αυτή η ένωση λαμβάνεται συνήθως ως λευκή έως υπόλευκη κρυσταλλική σκόνη. Ο μοριακός τύπος του είναι C14H18ClNO4, που αντιστοιχεί σε μοριακό βάρος 299,75. Το σημείο τήξης γενικά κυμαίνεται μεταξύ 142-146 μοιρών. Η υπολογιζόμενη πυκνότητα είναι περίπου 1,26 g/cm³ υπό συνθήκες περιβάλλοντος. Είναι διαλυτό σε κοινούς οργανικούς διαλύτες όπως το διχλωρομεθάνιο, ο οξικός αιθυλεστέρας και το τετραϋδροφουράνιο, μετρίως διαλυτό σε μεθανόλη και αιθανόλη και ελάχιστα διαλυτό στο νερό και αλειφατικούς υδρογονάνθρακες όπως το εξάνιο. Το μόριο αποτελείται από μια ραχοκοκαλιά προπανικού οξέος που φέρει μια ομάδα 2-χλωροφαινυλίου και μια προστατευμένη με Boc αμίνη στη θέση 3. Το καρβοξυλικό οξύ είναι ευαίσθητο σε αποπρωτονίωση, εστεροποίηση και σχηματισμό αμιδίου, ενώ η ομάδα Boc είναι σταθερή υπό βασικές συνθήκες αλλά διασπάται εύκολα υπό όξινες συνθήκες για να αποκαλύψει την ελεύθερη αμίνη. Συνιστάται η αποθήκευση σε ερμητικά σφραγισμένα δοχεία σε αδρανή ατμόσφαιρα σε μειωμένη θερμοκρασία για να αποφευχθεί η αποσύνθεση. Θα πρέπει να αποφεύγεται η επαφή με ισχυρά οξέα, ισχυρές βάσεις και ισχυρά οξειδωτικά μέσα.

Το 3-((τριτ-βουτοξυκαρβονυλ)αμινο)-3-(2-χλωροφαινυλ)προπανοϊκό οξύ είναι ένα Boc-προστατευμένο παράγωγο -αμινοξέος που περιέχει ένα ορθο{15}υποχλωροφένιο. Το μόριο συνδυάζει μια προστατευμένη λειτουργικότητα αμίνης με ένα καρβοξυλικό οξύ σε μια ραχοκοκαλιά τριών άνθρακα, δημιουργώντας ένα ευέλικτο δομικό στοιχείο για τη σύνθεση πεπτιδίων και τις εφαρμογές φαρμακευτικής χημείας. Η ομάδα Boc χρησιμεύει ως προσωρινή μάσκα για την αμίνη, επιτρέποντας τον εκλεκτικό χειρισμό του καρβοξυλικού οξέος ενώ αποτρέπει τις ανεπιθύμητες παρενέργειες. Ο υποκαταστάτης 2-χλωροφαινυλίου εισάγει τόσο στερεοχημικό εμπόδιο όσο και χαρακτήρα έλξης ηλεκτρονίων, που μπορεί να επηρεάσει την αντιδραστικότητα και τις διαμορφωτικές προτιμήσεις του υπολείμματος αμινοξέος. Το ορθοχλώριο παρέχει επίσης μια πιθανή λαβή για περαιτέρω λειτουργικοποίηση μέσω πυρηνόφιλων αρωματικών αντιδράσεων υποκατάστασης ή διασταυρούμενης σύζευξης μετά την αποπροστασία. Αυτός ο συνδυασμός μιας προστατευμένης αμίνης, ενός τροποποιήσιμου καρβοξυλικού οξέος και ενός αλογονωμένου αρωματικού δακτυλίου καθιστά την ένωση πολύτιμο ενδιάμεσο στη σύνθεση βιολογικά ενεργών μορίων, ιδιαίτερα στην παρασκευή πεπτιδικών μιμητών και αναστολέων ενζύμου.

Φαρμακευτικό Ενδιάμεσο
Στην ανακάλυψη φαρμάκων, αυτό το προστατευμένο αμινοξύ Boc-χρησιμοποιείται ως δομικό στοιχείο για τη σύνθεση ενώσεων με πιθανή δράση κατά των νευρολογικών διαταραχών, της φλεγμονής και του καρκίνου. Το καρβοξυλικό οξύ επιτρέπει την εύκολη σύζευξη αμιδίου με φαρμακοφόρα που περιέχουν αμίνη-, ενώ η ομάδα Boc μπορεί να αφαιρεθεί επιλεκτικά υπό ήπιες όξινες συνθήκες για να αποκαλυφθεί η ελεύθερη αμίνη για περαιτέρω λειτουργικοποίηση. Η ομάδα 2-χλωροφαινυλίου συμβάλλει στις υδρόφοβες αλληλεπιδράσεις δέσμευσης και μπορεί να επηρεάσει τη μεταβολική σταθερότητα. Τα παράγωγα που παρασκευάζονται από αυτό το ικρίωμα έχουν διερευνηθεί ως αναστολείς ενζύμων και διαμορφωτές υποδοχέα.

Δομικό στοιχείο για πεπτιδομιμητικά
Αυτό το -παράγωγο αμινοξέος χρησιμεύει ως μονομερές για την κατασκευή πεπτιδομιμητικών με ενισχυμένη πρωτεολυτική σταθερότητα σε σύγκριση με τα φυσικά -πεπτίδια. Η καθορισμένη στερεοχημεία και ο άκαμπτος αρωματικός υποκαταστάτης μπορούν να επάγουν συγκεκριμένες δευτερεύουσες δομές όπως στροφές και έλικες, επιτρέποντας το σχεδιασμό μορίων που μιμούνται τους επιτόπους δέσμευσης πρωτεΐνης. Τέτοια πεπτιδομιμητικά διερευνώνται ως προς τις δυνατότητές τους ως θεραπευτικοί παράγοντες που στοχεύουν πρωτεϊνικές αλληλεπιδράσεις-πρωτεϊνών και ενεργές ενζυμικές θέσεις.

Πρόδρομος για την ανάπτυξη PROTAC
Η ορθογώνια λειτουργικότητα αυτής της ένωσης την καθιστά κατάλληλη ως συνδετικό συστατικό σε χίμαιρες στόχευσης πρωτεόλυσης. Το καρβοξυλικό οξύ μπορεί να συζευχθεί με συνδέτες λιγάσης Ε3 ή κεφαλές στόχων, ενώ η προστατευμένη αμίνη παρέχει μια λαβή για περαιτέρω επεξεργασία μετά την αποπροστασία. Η ομάδα 2-χλωροφαινυλίου μπορεί να συμβάλει στη σταθερότητα του τριμερούς συμπλέγματος και να επηρεάσει την κυτταρική διαπερατότητα των μορίων PROTAC που προκύπτουν.

Χειρικό δομικό στοιχείο στην ασύμμετρη σύνθεση
Το στερεογονικό κέντρο στη θέση 3-καθιστά αυτή την ένωση πολύτιμη ως χειρόμορφη πρώτη ύλη ή ενδιάμεσο στη σύνθεση εναντιομερικά καθαρών φαρμακευτικών ουσιών. Η ομάδα Boc και το καρβοξυλικό οξύ επιτρέπουν επιλεκτικές στρατηγικές προστασίας και ενεργοποίησης, ενώ ο ορθο-χλωροφαινυλικός υποκαταστάτης μπορεί να συμμετέχει σε αντιδράσεις κατευθυνόμενης μετάλλωσης ή διασταυρούμενης σύζευξης για να εισαγάγει πρόσθετη ποικιλομορφία. Η χρησιμότητά του εκτείνεται στην παρασκευή χειρόμορφων προσδεμάτων, οργανοκαταλυτών και αναλόγων φυσικών προϊόντων όπου η καθορισμένη στερεοχημεία είναι κρίσιμη για τη βιολογική δραστηριότητα.

Δημοφιλείς Ετικέτες: 3-((τριτ-βουτοξυκαρβονυλ)αμινο)-3-(2-χλωροφαινυλ)προπανοϊκό οξύ, Κίνα 3-((τριτ-βουτοξυκαρβονυλ)αμινο)-3-(2-χλωροφαινυλ)προπανοϊκό οξύ Κατασκευαστές, προμηθευτές