2-(2,2-Διμεθοξυαιθυλ)ανιλίνη

Αυτή η ένωση τυπικά λαμβάνεται ως ένα απαλό κίτρινο έως ανοιχτό κεχριμπαρένιο παχύρρευστο υγρό. Ο μοριακός του τύπος είναι C10H15NO2, που αντιστοιχεί σε μοριακό βάρος 181,23. Το σημείο βρασμού είναι περίπου 110–115 βαθμοί σε μειωμένη πίεση (0,5 mmHg), με υπολογισμένη πυκνότητα κοντά στα 1,06 g/cm³ στους 20 βαθμούς. Είναι αναμίξιμο με κοινούς οργανικούς διαλύτες όπως το διχλωρομεθάνιο, ο οξικός αιθυλεστέρας, το τετραϋδροφουράνιο και η μεθανόλη, ενώ παρουσιάζει περιορισμένη διαλυτότητα στο νερό και αμελητέα διαλυτότητα σε αλειφατικούς υδρογονάνθρακες όπως το εξάνιο. Το μόριο αποτελείται από έναν δακτύλιο ανιλίνης με έναν υποκαταστάτη 2,2-διμεθοξυαιθυλίου στη θέση 2. Η πρωτοταγής αμίνη είναι ευαίσθητη σε αντιδράσεις ακυλίωσης, αλκυλίωσης και συμπύκνωσης, ενώ η λειτουργικότητα της ακετάλης είναι σταθερή υπό βασικές συνθήκες αλλά υδρολύεται εύκολα υπό όξινες συνθήκες για να αποκαλύψει την αντίστοιχη αλδεΰδη. Συνιστάται η αποθήκευση σε ερμητικά σφραγισμένα δοχεία σε αδρανή ατμόσφαιρα σε μειωμένη θερμοκρασία (2–8 βαθμούς ) για την αποφυγή υδρόλυσης και οξειδωτικής αποικοδόμησης. Θα πρέπει να αποφεύγεται η επαφή με ισχυρά οξέα, ισχυρά οξειδωτικά μέσα και χλωριούχα οξέα.

Η 2 (2,2 διμεθοξυαιθυλ)ανιλίνη είναι μια διλειτουργική αρωματική ένωση που συνδυάζει μια ορθο-υποκατεστημένη ανιλίνη με μια διμεθυλακετάλη-προστατευμένη αλδεΰδη. Ο πυρήνας ανιλίνης παρέχει μια πυρηνόφιλη πρωτοταγή αμίνη ικανή να εμπλέκεται σε διάφορους μετασχηματισμούς, συμπεριλαμβανομένου του σχηματισμού αμιδίου, της διαζώτωσης και του συντονισμού μετάλλων. Η ομάδα 2,2-διμεθοξυαιθυλίου στην ορθοθέση χρησιμεύει ως ισοδύναμο λανθάνουσας αλδεΰδης, προστατευμένο από πρόωρες αντιδράσεις, ενώ παραμένει διασπώμενη υπό ήπιες όξινες συνθήκες όταν απαιτείται η λειτουργικότητα της αλδεΰδης. Η εγγύτητα των δύο λειτουργικών ομάδων επιτρέπει αντιδράσεις ενδομοριακής κυκλοποίησης κατά την αποπροστασία της ακετάλης, παρέχοντας πρόσβαση σε παράγωγα ινδόλης και κινολίνης μέσω συμπύκνωσης της προκύπτουσας αλδεΰδης με το άζωτο ανιλίνης. Αυτός ο συνδυασμός ενός καλυμμένου καρβονυλίου και μιας αρωματικής αμίνης σε άμεση γειτνίαση καθιστά την ένωση πολύτιμο δομικό στοιχείο στην ετεροκυκλική σύνθεση και τη χημεία φυσικών προϊόντων, όπου η ελεγχόμενη παραγωγή δραστικών ενδιάμεσων καθιστά δυνατή την αποτελεσματική κατασκευή πολύπλοκων μοριακών αρχιτεκτονικών.

Συνθετικό ενδιάμεσο για ινδόλες και κινολίνες
Αυτή η ορθο-υποκατεστημένη ανιλίνη χρησιμεύει ως βασικός πρόδρομος για την κατασκευή συστημάτων δακτυλίου ινδόλης και κινολίνης μέσω κυκλοποίησης που καταλύεται με οξύ-. Η υδρόλυση της ακετάλης αποκαλύπτει μια αλδεΰδη που υφίσταται ενδομοριακή συμπύκνωση με το άζωτο της ανιλίνης, σχηματίζοντας τον αντίστοιχο ετερόκυκλο. Αυτοί οι μετασχηματισμοί παρέχουν αποτελεσματικές οδούς σε βιολογικά ενεργές ενώσεις, συμπεριλαμβανομένων των προσδεμάτων υποδοχέα σεροτονίνης και των αναστολέων κινάσης, όπου ο πυρήνας ινδόλης ή κινολίνης είναι απαραίτητος για την αναγνώριση στόχου.

Δόμηση για Ετεροκυκλικές Βιβλιοθήκες
Η ένωση επιτρέπει την ταχεία παραγωγή διαφορετικού αζώτου-που περιέχει ετερόκυκλους μέσω διαδοχικής λειτουργικοποίησης. Η ανιλίνη μπορεί να ακυλιωθεί ή να αλκυλιωθεί πριν από την αποπροστασία της ακετάλης, επιτρέποντας την εισαγωγή υποκαταστατών που επηρεάζουν τη τοποχημεία και το αποτέλεσμα των επακόλουθων αντιδράσεων κυκλοποίησης. Αυτή η στρατηγική διευκολύνει την κατασκευή βιβλιοθηκών αναλόγων ινδόλης και κινολίνης για διαλογή ιατρικής χημείας.

Φαρμακευτικό Ενδιάμεσο
Στην ανακάλυψη φαρμάκων, αυτό το παράγωγο αμινοακετάλης χρησιμοποιείται στη σύνθεση ενώσεων με πιθανή δράση κατά του καρκίνου και των νευρολογικών διαταραχών. Η καλυμμένη αλδεΰδη παρέχει μια λαβή για την εισαγωγή ποικιλομορφίας μέσω της αναγωγικής αμίνωσης μετά την αποπροστασία, ενώ η ανιλίνη επιτρέπει τη σύζευξη αμιδίου με φαρμακοφόρα που περιέχουν-καρβοξυλικό οξύ. Το μοτίβο ορθο-υποκατάστασης διασφαλίζει την εγγύτητα των αντιδρώντων θέσεων για κυκλοποίηση όταν είναι επιθυμητό.

Δομικό Μπλοκ Οργανικής Σύνθεσης
Ως ευέλικτο συνθετικό ενδιάμεσο, η 2-(2,2-διμεθοξυαιθυλ)ανιλίνη συμμετέχει σε ποικίλους μετασχηματισμούς, συμπεριλαμβανομένων των αντιδράσεων διασταυρούμενης σύζευξης που καταλύονται από παλλάδιο (μετά τη μετατροπή της αμίνης σε άλλες λειτουργικές ομάδες), πυρηνόφιλη αρωματική υποκατάσταση και αναγωγική αλληλουχία αμίνωσης. Η ακετάλη μπορεί να αποπροστατευθεί κάτω από ήπιες συνθήκες για να αποκαλύψει μια αλδεΰδη για επακόλουθες αντιδράσεις όπως η ολεφίνη Wittig ή η προσθήκη Grignard. Η χρησιμότητά του επεκτείνεται στη σύνθεση αναλόγων φυσικών προϊόντων και λειτουργικών υλικών όπου απαιτείται ελεγχόμενη παραγωγή δραστικών ενδιάμεσων.

Δημοφιλείς Ετικέτες: 2-(2,2-διμεθοξυαιθυλ)ανιλίνη, Κίνα 2-(2,2-διμεθοξυαιθυλ)ανιλίνη Κατασκευαστές, προμηθευτές