1-(2,2-Διμεθοξυαιθυλ)-2-νιτροβενζόλιο

Αυτή η ένωση τυπικά λαμβάνεται ως ένα απαλό κίτρινο έως ανοιχτό καφέ παχύρρευστο υγρό. Ο μοριακός τύπος του είναι C10H13NO4, που αντιστοιχεί σε μοριακό βάρος 211,22. Το σημείο βρασμού είναι περίπου 120–125 βαθμοί σε μειωμένη πίεση (0,5 mmHg), με υπολογισμένη πυκνότητα κοντά στα 1,18 g/cm³ στους 20 βαθμούς. Είναι αναμίξιμο με κοινούς οργανικούς διαλύτες όπως το διχλωρομεθάνιο, ο οξικός αιθυλεστέρας, το τετραϋδροφουράνιο και η μεθανόλη, ενώ παρουσιάζει αμελητέα διαλυτότητα στο νερό και αλειφατικούς υδρογονάνθρακες όπως το εξάνιο. Το μόριο περιέχει έναν δακτύλιο βενζολίου με μια νίτρο ομάδα στη θέση 2 και έναν υποκαταστάτη 2,2 διμεθοξυαιθυλίου στη θέση 1. Η νίτρο ομάδα αποσύρει έντονα ηλεκτρόνια-, επηρεάζοντας την αντιδραστικότητα του αρωματικού δακτυλίου προς την πυρηνόφιλη υποκατάσταση. Η λειτουργικότητα της ακετάλης (διμεθοξυαιθύλιο) είναι σταθερή υπό βασικές συνθήκες αλλά επιρρεπής σε υδρόλυση υπό όξινες συνθήκες για να αποκαλύψει την αντίστοιχη αλδεΰδη. Συνιστάται η αποθήκευση σε ερμητικά σφραγισμένα δοχεία σε αδρανή ατμόσφαιρα σε μειωμένη θερμοκρασία (2–8 βαθμούς ) για την αποφυγή υδρόλυσης και αποσύνθεσης. Θα πρέπει να αποφεύγεται η επαφή με ισχυρά οξέα, ισχυρές βάσεις και ισχυρούς αναγωγικούς παράγοντες.

Το 1 (2,2 Διμεθοξυαιθυλ)-2 νιτροβενζόλιο είναι μια διλειτουργική αρωματική ένωση που συνδυάζει μια νιτροομάδα ορθο σε μια πλευρική αλυσίδα 2,2 διμεθοξυαιθυλίου. Η ορθο σχέση μεταξύ της νιτροομάδας και του υποκαταστάτη που φέρει-ακετάλη δημιουργεί ένα πολωμένο ηλεκτρονικό περιβάλλον που μπορεί να επηρεάσει τόσο τη χημική αντιδραστικότητα όσο και τη δυνατότητα για ενδομοριακές αλληλεπιδράσεις. Η νίτρο ομάδα χρησιμεύει ως ένα ισχυρό ηλεκτρόνιο-που αποσύρει το τμήμα, ενεργοποιώντας τον αρωματικό δακτύλιο προς πυρηνόφιλη αρωματική υποκατάσταση και παρέχοντας μια λαβή για αναγωγή σε αμίνη για περαιτέρω επεξεργασία. Η ομάδα 2,2 διμεθοξυαιθυλίου λειτουργεί ως προστατευμένο ισοδύναμο αλδεΰδης, με την προστατευτική ομάδα ακετάλης να προστατεύει το καρβονύλιο από πρόωρες αντιδράσεις ενώ παραμένει διασπώμενη υπό ήπιες όξινες συνθήκες όταν χρειάζεται η αλδεΰδη. Αυτός ο συνδυασμός ενός αρωματικού δακτυλίου με έλλειψη ηλεκτρονίων{15} και μιας λειτουργικότητας λανθάνουσας αλδεΰδης καθιστά την ένωση πολύτιμο δομικό στοιχείο στην οργανική σύνθεση, ιδιαίτερα για την κατασκευή ετεροκύκλων που περιέχουν άζωτο και για χρήση σε αντιδράσεις πολλαπλών συστατικών όπου η ελεγχόμενη αποκάλυψη της αλδεΰδης επιτρέπει επακόλουθους μετασχηματισμούς.

Συνθετικό ενδιάμεσο για ετερόκυκλους
Αυτό το παράγωγο νιτροακετάλης χρησιμοποιείται στη σύνθεση ινδολών, κινολινών και άλλων ετερόκυκλων-που περιέχουν άζωτο μέσω στρατηγικών αναγωγικής κυκλοποίησης. Η αναγωγή της νιτροομάδας σε μια αμίνη, ακολουθούμενη από καταλυόμενη από οξύ-αποπροστασία της ακετάλης για την αποκάλυψη μιας αλδεΰδης, θέτει το στάδιο για την ενδομοριακή συμπύκνωση για να σχηματιστούν συστήματα συντηγμένου δακτυλίου. Αυτοί οι μετασχηματισμοί παρέχουν αποτελεσματικές διαδρομές σε πολύπλοκα ετεροαρωματικά ικριώματα που επικρατούν σε φαρμακευτικούς παράγοντες και φυσικά προϊόντα.

Δομικό στοιχείο για αντιδράσεις πολλαπλών συστατικών
Η λειτουργικότητα λανθάνουσας αλδεΰδης επιτρέπει τη συμμετοχή σε αντιδράσεις πολλαπλών συστατικών όπως οι αντιδράσεις Pictet–Spengler ή Pomeranz–Fritsch για τη σύνθεση αλκαλοειδών. Μετά την αποπροστασία υπό ελεγχόμενες συνθήκες, η προκύπτουσα αλδεΰδη μπορεί να εμπλακεί σε συμπύκνωση με αμίνες και άλλα πυρηνόφιλα για να δημιουργήσει διάφορες βιβλιοθήκες ενώσεων για διαλογή ιατρικής χημείας.

Φαρμακευτικό Ενδιάμεσο
Στην ανακάλυψη φαρμάκων, αυτή η ένωση χρησιμεύει ως πρόδρομος για τη σύνθεση αναστολέων ενζύμου και ρυθμιστών υποδοχέα. Η νίτρο ομάδα μπορεί να αναχθεί σε μια αμίνη για σύζευξη αμιδίου με φαρμακοφόρα-που περιέχει καρβοξυλικό οξύ, ενώ η προστατευμένη αλδεΰδη με ακετάλη- παρέχει μια λαβή για την εισαγωγή πρόσθετης ποικιλομορφίας μέσω αναγωγικής αμίνωσης ή άλλων μετασχηματισμών καρβονυλίου. Τα παράγωγα που παρασκευάζονται από αυτό το ικρίωμα έχουν διερευνηθεί για την πιθανή τους δραστηριότητα σε ογκολογικά και νευρολογικά προγράμματα.

Δομικό Μπλοκ Οργανικής Σύνθεσης
Ως ένα ευέλικτο συνθετικό ενδιάμεσο, το 1 (2,2 διμεθοξυαιθυλ)-2 νιτροβενζόλιο συμμετέχει σε ποικίλους μετασχηματισμούς, συμπεριλαμβανομένης της πυρηνόφιλης αρωματικής υποκατάστασης σε θέσεις που ενεργοποιούνται από τη νίτρο ομάδα, των αντιδράσεων διασταυρούμενης σύζευξης που καταλύονται από παλλάδιο μετά τη μετατροπή της νιτροομάδας σε άλλες λειτουργικές λειτουργίες, και της ακεταλικής αποπροστασίας. Η ορθο σχέση μεταξύ των ομάδων νίτρο και ακετάλης επιτρέπει στρατηγικές κατευθυνόμενης μετάλλωσης και παρέχει ευκαιρίες για αντιδράσεις καταρράκτη. Η χρησιμότητά του επεκτείνεται στη σύνθεση αναλόγων φυσικών προϊόντων και λειτουργικών υλικών όπου είναι επιθυμητή η ελεγχόμενη παραγωγή δραστικών ενδιάμεσων.

Δημοφιλείς Ετικέτες: 1-(2,2-διμεθοξυαιθυλ)-2-νιτροβενζόλιο, Κίνα 1-(2,2-διμεθοξυαιθυλ)-2-νιτροβενζόλιο Κατασκευαστές, προμηθευτές