2-βρωμο-6-μεθοξυνικοτινικός μεθυλεστέρας

Αυτή η ένωση τυπικά λαμβάνεται ως ωχροκίτρινη έως ανοιχτό καφέ κρυσταλλική σκόνη. Ο μοριακός του τύπος είναι C8H8BrNO3, που αντιστοιχεί σε μοριακό βάρος 246,06. Το σημείο τήξης είναι γενικά εντός της περιοχής 82–86 βαθμών . Η υπολογιζόμενη πυκνότητα είναι περίπου 1,62 g/cm³ υπό συνθήκες περιβάλλοντος. Είναι διαλυτό σε κοινούς οργανικούς διαλύτες συμπεριλαμβανομένου του διχλωρομεθανίου, του οξικού αιθυλεστέρα και του τετραϋδροφουρανίου, μετρίως διαλυτό σε μεθανόλη και αιθανόλη και πρακτικά αδιάλυτο σε νερό και μη πολικούς διαλύτες όπως το εξάνιο. Το μόριο διαθέτει δακτύλιο πυριδίνης υποκατεστημένο με άτομο βρωμίου στη θέση 2, μεθοξυ ομάδα στη θέση 6 και μεθυλεστέρα στη θέση 3. Η λειτουργικότητα του εστέρα είναι ευαίσθητη σε υδρόλυση υπό όξινες ή βασικές συνθήκες, ενώ το άτομο βρωμίου παρέχει μια ευέλικτη λαβή για αντιδράσεις διασταυρούμενης σύζευξης που καταλύονται από μέταλλα μεταπτώσεως. Συνιστάται η αποθήκευση σε ερμητικά σφραγισμένα δοχεία προστατευμένα από το φως και την υγρασία υπό δροσερές και ξηρές συνθήκες. Θα πρέπει να αποφεύγεται η επαφή με ισχυρά οξειδωτικά μέσα, ισχυρά οξέα και ισχυρές βάσεις.

Το 2-βρωμο-6-μεθοξυνικοτινικό μεθύλιο είναι ένα παράγωγο τρι-υποκατεστημένης πυριδίνης που ανήκει στην οικογένεια των εστέρων του νικοτινικού οξέος. Το μόριο συνδυάζει τρεις διακριτές λειτουργικές ομάδες: ένα άτομο βρωμίου στη θέση 2, ένα ηλεκτρόνιο-που δίνει μεθοξυομάδα στη θέση 6 και έναν μεθυλεστέρα στη θέση 3. Ο πυρήνας πυριδίνης, με το ηλεκτρόνιο του-που αποσπά το άτομο αζώτου, παρέχει μια αρωματική πλατφόρμα με μέτρια έλλειψη ηλεκτρονίων, ικανή να εμπλέκεται σε αλληλεπιδράσεις π-στοίβαξης και δεσμών υδρογόνου. Το άτομο βρωμίου χρησιμεύει ως ευέλικτη ηλεκτροφιλική λαβή για αντιδράσεις διασταυρούμενης σύζευξης που καταλύονται από παλλάδιο{{20}, όπως συζεύξεις Suzuki, Sonogashira και Buchwald-Hartwig, επιτρέποντας την εισαγωγή διαφορετικών ομάδων αρυλίου, ετεροαρυλίου ή αμινομάδας. Ο υποκαταστάτης 6 μεθοξυ δωρίζει πυκνότητα ηλεκτρονίων μέσω συντονισμού, επηρεάζοντας τόσο την ηλεκτρονική κατανομή όσο και την αντιδραστικότητα του συστήματος δακτυλίου. Ο μεθυλεστέρας παρέχει ένα προστατευμένο ισοδύναμο καρβοξυλικού οξέος, προσφέροντας μια θέση για περαιτέρω λειτουργικοποίηση μέσω υδρόλυσης, μετεστεροποίησης ή αναγωγής. Αυτός ο συνδυασμός ενός τροποποιήσιμου αλογόνου, μιας ομάδας δότη ηλεκτρονίων και ενός λανθάνοντος καρβοξυλικού οξέος σε έναν προνομιακό ετεροαρωματικό πυρήνα καθιστά την ένωση πολύτιμο δομικό στοιχείο στη φαρμακευτική χημεία και την οργανική σύνθεση για την κατασκευή πιο πολύπλοκων μορίων με πιθανή βιολογική δραστηριότητα.

Φαρμακευτικό Ενδιάμεσο
Στην ανακάλυψη φαρμάκων, αυτός ο βρωμιούχος εστέρας πυριδίνης χρησιμοποιείται ως δομικό στοιχείο για τη σύνθεση ενώσεων με πιθανή δράση κατά του καρκίνου, της φλεγμονής και των μολυσματικών ασθενειών. Το άτομο βρωμίου επιτρέπει τη διαφοροποίηση όψιμων-σταδίων μέσω αντιδράσεων διασταυρούμενης-σύζευξης, επιτρέποντας τη συστηματική εξερεύνηση των σχέσεων δομής-δραστηριότητας. Η μεθόξυ ομάδα μπορεί να επηρεάσει τη μεταβολική σταθερότητα και τη συγγένεια δέσμευσης μέσω ηλεκτρονικών και στερεοχημικών επιδράσεων, ενώ ο εστέρας μπορεί να υδρολυθεί στο καρβοξυλικό οξύ για σύζευξη αμιδίου με φαρμακοφόρα που περιέχουν αμίνη-. Τα παράγωγα που παρασκευάζονται από αυτό το ικρίωμα έχουν διερευνηθεί ως αναστολείς κινάσης και αντιμικροβιακά μέσα.

Δομικό στοιχείο για Ετεροκυκλικά Συστήματα
Η ένωση χρησιμεύει ως πρόδρομος για την κατασκευή συντηγμένων ετεροκυκλικών συστημάτων όπως πυριδο[2,3-d]πυριμιδίνες, πυραζολο[3,4-b]πυριδίνες και ιμιδαζο[1,2-a]πυριδίνες μέσω αντιδράσεων κυκλοσυμπύκνωσης. Το βρώμιο μπορεί να εμπλέκεται σε διασταυρούμενη σύζευξη για την εισαγωγή υποκαταστατών που συμμετέχουν σε αντιδράσεις σχηματισμού δακτυλίου, ενώ ο εστέρας παρέχει μια λαβή για περαιτέρω λειτουργικοποίηση. Αυτά τα συστήματα δακτυλίου διερευνώνται για τις φαρμακολογικές τους ιδιότητες, με τον άκαμπτο πυρήνα πυριδίνης να παρέχει διαμορφωτικό περιορισμό ευεργετικό για την αναγνώριση και την επιλεκτικότητα στόχου.

Ενδιάμεσο για παράγωγα νικοτινικού οξέος
Η υδρόλυση του εστέρα αποδίδει 2-βρωμο-6-μεθοξυνικοτινικό οξύ, ένα πολύτιμο δομικό στοιχείο για την παρασκευή αναλόγων νικοτινικού οξέος με πιθανή βιολογική δραστηριότητα. Αυτά τα παράγωγα διερευνώνται για την ικανότητά τους να ρυθμίζουν τον μεταβολισμό των λιπιδίων, να δρουν ως αντι-δυσλιπιδαιμικοί παράγοντες ή να χρησιμεύουν ως συνδέτες για υποδοχείς συζευγμένους με G-πρωτεΐνη. Το άτομο βρωμίου επιτρέπει περαιτέρω λειτουργικοποίηση για τη βελτιστοποίηση της ισχύος και της εκλεκτικότητας, ενώ η μεθοξυ ομάδα μπορεί να ενισχύσει τη μεταβολική σταθερότητα σε σύγκριση με το μη υποκατεστημένο νικοτινικό οξύ.

Δομικό Μπλοκ Οργανικής Σύνθεσης
Ως ευέλικτο συνθετικό ενδιάμεσο, το 2-βρωμο-6-μεθοξυνικοτινικό μεθύλιο συμμετέχει σε διάφορους μετασχηματισμούς, συμπεριλαμβανομένων των διασταυρούμενων συζεύξεων που καταλύονται από παλλάδιο, της πυρηνόφιλης αρωματικής υποκατάστασης (μετά την ενεργοποίηση) και των στρατηγικών κατευθυνόμενης μετάλλωσης. Το βρώμιο μπορεί να αντικατασταθεί με διάφορα πυρηνόφιλα ή να μετατραπεί σε οργανομεταλλικά είδη για περαιτέρω λειτουργικοποίηση. Ο εστέρας μπορεί να αναχθεί στην αντίστοιχη αλκοόλη για σχηματισμό αιθέρα ή να μετατραπεί σε άλλες λειτουργικές ομάδες. Η μεθοξυ ομάδα μπορεί να απομεθυλιωθεί επιλεκτικά κάτω από κατάλληλες συνθήκες για να αποκαλύψει ένα φαινολικό υδροξύλιο για πρόσθετη επεξεργασία. Η χρησιμότητά του επεκτείνεται στη σύνθεση αναλόγων φυσικών προϊόντων και λειτουργικών υλικών όπου ο δακτύλιος πυριδίνης προσδίδει επιθυμητές ιδιότητες ηλεκτρονικών και δεσμών υδρογόνου.

Δημοφιλείς Ετικέτες: 2-βρωμο-6-μεθοξυνικοτινικός μεθυλεστέρας, Κίνα 2-βρωμο-6-μεθοξυνικοτινικός μεθυλεστέρας κατασκευαστές, προμηθευτές