2-χλωροπυριμιδινο-5-καρβονιτρίλιο

Αυτή η ένωση τυπικά λαμβάνεται ως ένα κρυσταλλικό στερεό που κυμαίνεται από λευκό έως ανοιχτό κίτρινο στην εμφάνιση. Ο μοριακός τύπος του είναι C5H2ClN3, που αντιστοιχεί σε μοριακό βάρος 139,54. Το σημείο τήξης γενικά εμπίπτει στην περιοχή 105–109 μοιρών, αντανακλώντας ένα καλά καθορισμένο κρυσταλλικό πλέγμα. Η υπολογιζόμενη πυκνότητα είναι περίπου 1,48 g/cm³ υπό συνθήκες περιβάλλοντος. Παρουσιάζει καλή διαλυτότητα σε πολικούς οργανικούς διαλύτες όπως διμεθυλοσουλφοξείδιο, διμεθυλοφορμαμίδιο, ακετόνη και οξικό αιθυλεστέρα, ενώ παρουσιάζει μέτρια διαλυτότητα σε μεθανόλη και αιθανόλη και περιορισμένη διαλυτότητα σε νερό και μη πολικούς διαλύτες όπως το εξάνιο. Το μόριο περιέχει έναν δακτύλιο πυριμιδίνης υποκατεστημένο με ένα άτομο χλωρίου στη θέση 2 και μια ομάδα νιτριλίου στη θέση 5. Η φύση απόσυρσης ηλεκτρονίων τόσο των αζώτων του δακτυλίου όσο και της ομάδας νιτριλίου ενεργοποιεί σημαντικά το χλώριο προς την πυρηνόφιλη αρωματική υποκατάσταση. Το νιτρίλιο παρέχει μια πρόσθετη ηλεκτρόφιλη θέση για περαιτέρω μετασχηματισμούς. Συνιστάται η αποθήκευση σε ερμητικά σφραγισμένα δοχεία σε αδρανή ατμόσφαιρα σε μειωμένη θερμοκρασία (2–8 βαθμούς ) για την αποφυγή υδρόλυσης και αποσύνθεσης. Θα πρέπει να αποφεύγεται η επαφή με ισχυρά πυρηνόφιλα, ισχυρές βάσεις και αναγωγικούς παράγοντες.

2 Η χλωροπυριμιδίνη 5 καρβονιτρίλιο είναι ένα διλειτουργικό παράγωγο πυριμιδίνης που διαθέτει και ένα δραστικό άτομο χλωρίου και μια ομάδα νιτριλίου στον ετεροαρωματικό δακτύλιο. Ο πυρήνας πυριμιδίνης, με τα δύο άτομα αζώτου του στις θέσεις 1 και 3, παρέχει μια εγγενώς ανεπάρκεια ηλεκτρονίων αρωματική πλατφόρμα που πολώνεται περαιτέρω από τον υποκαταστάτη νιτριλίου που αποσύρει ηλεκτρόνια. Αυτό το ηλεκτρονικό περιβάλλον καθιστά το χλώριο στη θέση 2 εξαιρετικά ευαίσθητο σε πυρηνόφιλη αρωματική υποκατάσταση, επιτρέποντας την εκτόπιση από αμίνες, αλκοξείδια, θειόλες και πυρηνόφιλα άνθρακα υπό ήπιες συνθήκες. Η ομάδα νιτριλίου στη θέση 5 προσφέρει μια πρόσθετη ευέλικτη λαβή για μετασχηματισμούς που περιλαμβάνουν αναγωγή σε αμίνη, υδρόλυση σε καρβοξυλικό οξύ ή κυκλοπροσθήκη για σχηματισμό τετραζολών. Η συμπαγής, πυκνά λειτουργική αρχιτεκτονική τοποθετεί αυτά τα δύο αντιδραστικά κέντρα σε συγκεκριμένους χωρικούς προσανατολισμούς, επιτρέποντας τη διαδοχική ή ταυτόχρονη επεξεργασία για τη δημιουργία διαφορετικών δομών με βάση την πυριμιδίνη. Αυτός ο συνδυασμός ενός ενεργοποιημένου αλογόνου και ενός τροποποιήσιμου νιτριλίου σε έναν προνομιακό ετεροαρωματικό πυρήνα καθιστά την ένωση ένα πολύτιμο δομικό στοιχείο στην ιατρική χημεία και την επιστήμη των υλικών.

Φαρμακευτικό Ενδιάμεσο
Αυτό το νιτρίλιο χλωροπυριμιδίνης χρησιμοποιείται εκτενώς στη σύνθεση αναστολέων κινάσης, αντιιικών παραγόντων και αντικαρκινικών φαρμάκων. Το άτομο χλωρίου μπορεί να εκτοπιστεί από διάφορες αμίνες για να εισαχθούν φαρμακοφορικές ομάδες στη θέση 2, ενώ το νιτρίλιο μπορεί να αναχθεί σε αμίνη για περαιτέρω επεξεργασία ή να μετατραπεί σε τετραζόλες ως βιοϊσοστέρες καρβοξυλικού οξέος. Τα παράγωγα πυριμιδίνης που παρασκευάζονται από αυτό το ικρίωμα έχουν δείξει δράση έναντι μιας σειράς θεραπευτικών στόχων συμπεριλαμβανομένων των EGFR, CDK και ιικών πολυμερασών.

Δομικό στοιχείο για Ετεροκυκλική Σύνθεση
Ο συνδυασμός ενός ενεργοποιημένου χλωρίου και μιας ομάδας νιτριλίου επιτρέπει την κατασκευή συντηγμένων ετεροκυκλικών συστημάτων μέσω αντιδράσεων κυκλοσυμπύκνωσης. Η αντίδραση με αμιδίνες, υδραζίνες ή υδροξυλαμίνη μπορεί να δώσει πυριμιδο[4,5 d]πυριμιδίνες, πυραζολο[3,4 d]πυριμιδίνες και άλλα πλούσια σε άζωτο συστήματα δακτυλίου που επικρατούν στη φαρμακευτική έρευνα. Το νιτρίλιο μπορεί επίσης να συμμετέχει σε αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης για να σχηματίσει τετραζόλες ή οξαζόλες υπό κατάλληλες συνθήκες.

Αγροχημική Έρευνα
Στη χημεία φυτοπροστασίας, αυτή η ένωση χρησιμεύει ως πρόδρομος για την ανάπτυξη νέων ζιζανιοκτόνων και μυκητοκτόνων. Τα παράγωγα πυριμιδίνης είναι γνωστό ότι αναστέλλουν βασικά ένζυμα στα μεταβολικά μονοπάτια των φυτών, όπως η συνθάση της ακετολολακτικής. Το χλώριο επιτρέπει τη λειτουργικοποίηση όψιμου σταδίου μέσω πυρηνόφιλης υποκατάστασης για τη βελτιστοποίηση της λιποφιλικότητας και της συγγένειας στόχου, ενώ το νιτρίλιο μπορεί να ενισχύσει τη μεταβολική σταθερότητα και να συμβάλει στη δέσμευση μέσω διπολικών αλληλεπιδράσεων με τις ενεργές θέσεις του ενζύμου.

Δομικό Μπλοκ Οργανικής Σύνθεσης
Ως ευέλικτο συνθετικό ενδιάμεσο, το 2 χλωροπυριμιδίνη 5 καρβονιτρίλιο συμμετέχει σε ποικίλους μετασχηματισμούς, συμπεριλαμβανομένης της πυρηνόφιλης αρωματικής υποκατάστασης με πυρηνόφιλα οξυγόνο, άζωτο και θείο, αντιδράσεις διασταυρούμενης σύζευξης που καταλύονται από παλλάδιο και αλληλουχίες αναγωγής. Η ορθογώνια αντιδραστικότητα των δύο λειτουργικών ομάδων επιτρέπει τη διαδοχική λειτουργικοποίηση: το χλώριο μπορεί να εκτοπιστεί κάτω από ήπιες συνθήκες, ενώ το νιτρίλιο παραμένει άθικτο για μεταγενέστερη επεξεργασία. Η χρησιμότητά του επεκτείνεται στη σύνθεση λειτουργικών υλικών και μοριακών ανιχνευτών όπου ο πυρήνας της πυριμιδίνης προσδίδει επιθυμητές ιδιότητες όπως ο συντονισμός μετάλλων και η ικανότητα σύνδεσης υδρογόνου.

Δημοφιλείς Ετικέτες: 2-χλωροπυριμιδίνη-5-καρβονιτρίλιο, Κίνα 2-χλωροπυριμιδίνη-5-καρβονιτρίλιο, κατασκευαστές, προμηθευτές