6-Βρωμο-4-χλωρο-1Η-ινδόλη

Αυτή η ουσία λαμβάνεται συνήθως ως κρυσταλλικό στερεό με χρώμα από υπό-λευκό έως ανοιχτό μαύρισμα. Ο μοριακός του τύπος είναι C8H5BrClN, που αντιστοιχεί σε μοριακό βάρος 230,49. Το σημείο τήξης γενικά εμπίπτει στην περιοχή 145–150 μοιρών, αντανακλώντας ένα καλά καθορισμένο κρυσταλλικό πλέγμα. Η υπολογιζόμενη πυκνότητα είναι περίπου 1,81 g/cm³ υπό συνθήκες περιβάλλοντος. Διαλύεται εύκολα σε πολικούς απρωτικούς διαλύτες όπως το διμεθυλοσουλφοξείδιο και το διμεθυλοφορμαμίδιο, παρουσιάζει μέτρια διαλυτότητα σε οξικό αιθυλεστέρα και διχλωρομεθάνιο και είναι ελάχιστα διαλυτό στη μεθανόλη και αδιάλυτο στο νερό και αλειφατικούς υδρογονάνθρακες. Το μόριο περιλαμβάνει έναν πυρήνα ινδόλης με άτομο βρωμίου στη θέση 6-και ένα άτομο χλωρίου στη θέση 4-. Η ινδόλη NH είναι ήπια όξινη και ικανή να δεσμεύει υδρογόνο, ενώ και τα δύο άτομα αλογόνου ενεργοποιούνται προς διασταυρούμενη-σύζευξη από την πλούσια σε ηλεκτρόνια φύση του ετεροαρωματικού δακτυλίου. Συνιστάται η αποθήκευση σε κεχριμπαρένιο γυαλί σε αδρανή ατμόσφαιρα στους 2–8 βαθμούς για να αποφευχθεί η αποσύνθεση που προκαλείται από το φως. Θα πρέπει να αποφεύγεται η επαφή με ισχυρές βάσεις και οξειδωτικά μέσα.

Η 6-βρωμο-4-χλωρο-1Η-ινδόλη είναι μια διαλογονωμένη ινδόλη που περιέχει δύο διαφορετικά αλογόνα στο τμήμα βενζολίου του συστήματος δακτυλίου ινδόλης. Ο πυρήνας της ινδόλης, που αποτελείται από ένα δακτύλιο πυρρολίου συγχωνευμένο με έναν δακτύλιο βενζολίου, είναι ένας από τους πιο πανταχού παρόντες ετερόκυκλους στη φύση και την ανακάλυψη φαρμάκων, επιτρέποντας αλληλεπιδράσεις στοίβαξης π και δεσμούς υδρογόνου μέσω του αρωματικού συστήματος και της ομάδας NH. Το άτομο χλωρίου στη θέση 4 βρίσκεται δίπλα στον δακτύλιο πυρρολίου, ο οποίος μπορεί να επηρεάσει την ηλεκτρονική κατανομή και την οξύτητα της NH. Το βρώμιο στη θέση 6 παρέχει μια ξεχωριστή συνθετική λαβή, προσφέροντας ορθογώνια αντιδραστικότητα λόγω του ασθενέστερου δεσμού C–Br σε σύγκριση με το C–Cl. Αυτή η διαφορική αντιδραστικότητα επιτρέπει τη διαδοχική λειτουργικοποίηση: το βρώμιο μπορεί να εμπλέκεται σε συζεύξεις που καταλύονται από παλλάδιο κάτω από ήπιες συνθήκες, ενώ το χλώριο παραμένει άθικτο για μεταγενέστερη επεξεργασία κάτω από συνθήκες πιο εξαναγκασμού. Αυτό το συμπαγές, διπλής λειτουργίας ικρίωμα εκτιμάται ιδιαίτερα στη φαρμακευτική χημεία για την κατασκευή βιβλιοθηκών ενώσεων με βάση την ινδόλη με επακριβώς ελεγχόμενα μοτίβα υποκατάστασης.

Φαρμακευτικό Ενδιάμεσο
Αυτή η διαλογονωμένη ινδόλη χρησιμοποιείται ευρέως στη σύνθεση αναστολέων κινάσης, ρυθμιστών υποδοχέα σεροτονίνης και αντιιικών παραγόντων. Τα άτομα βρωμίου και χλωρίου επιτρέπουν διαδοχικές αντιδράσεις διασταυρούμενης-σύζευξης, επιτρέποντας την ελεγχόμενη εισαγωγή διαφορετικών ομάδων αρυλίου, ετεροαρυλίου ή αμινομάδας σε συγκεκριμένες θέσεις. Τα υποψήφια φάρμακα με βάση την ινδόλη-που προέρχονται από αυτό το ικρίωμα έχουν επιδείξει δράση κατά του καρκίνου, των νευρολογικών διαταραχών και των ιογενών λοιμώξεων, όπου τα άτομα αλογόνου μπορούν να συμβάλλουν στη δέσμευση μέσω υδρόφοβων αλληλεπιδράσεων και δεσμών αλογόνου.

Δομικό στοιχείο για Ετεροκυκλικά Συστήματα
Η ένωση χρησιμεύει ως ένα ευέλικτο σημείο εκκίνησης για την κατασκευή συντηγμένων παραγώγων ινδόλης όπως καρβαζόλες, -καρβολίνες και ινδολο[3,2-b]ινδόλες μέσω ενδομοριακής κυκλοποίησης ή αλληλουχιών διαδοχικής διασταυρούμενης σύζευξης. Αυτά τα πολυκυκλικά συστήματα διερευνώνται για τις οπτοηλεκτρονικές τους ιδιότητες και τις δυνατότητες ως αντικαρκινικά θεραπευτικά, όπου το άκαμπτο πλαίσιο προσδίδει επιλεκτικότητα στόχου και μεταβολική σταθερότητα.

Σχεδιασμός Ligand για Κατάλυση
Μετά τη λειτουργικοποίηση στις θέσεις αλογόνου, το άζωτο της ινδόλης μπορεί να συντονίζεται με μέταλλα μετάπτωσης, σχηματίζοντας σύμπλοκα με-καλώς καθορισμένες γεωμετρίες. Η αντικατάσταση των αλογόνων με φωσφίνη ή άλλες ομάδες δότη αποδίδει πολυοδοντωτούς συνδέτες για ασύμμετρη κατάλυση. Αυτά τα μεταλλικά σύμπλοκα διερευνώνται για τη δραστηριότητά τους σε αντιδράσεις υδρογόνωσης, διασταυρούμενης-σύζευξης και οξείδωσης, όπου η ραχοκοκαλιά της ινδόλης μπορεί να επηρεάσει τη στερεοεκλεκτικότητα και τις ηλεκτρονικές ιδιότητες του μεταλλικού κέντρου.

Εφαρμογές Χημείας Υλικών
Ο εκτεταμένος χαρακτήρας π-σύζευξης και δωρεάς ηλεκτρονίων- του δακτυλίου ινδόλης καθιστά αυτήν την ένωση πολύτιμη για το σχεδιασμό οργανικών ημιαγωγών και φθοριζόντων υλικών. Η ενσωμάτωση σε συζευγμένα πολυμερή μέσω διασταυρούμενης-σύζευξης πολυμερισμού αποδίδει υλικά με ρυθμιζόμενα κενά ζώνης και ιδιότητες μεταφοράς φορτίου για χρήση σε διόδους εκπομπής οργανικού φωτός-και τρανζίστορ πεδίου{5}. Τα άτομα αλογόνου παρέχουν λαβές για μετα-συνθετική τροποποίηση για βελτιστοποίηση της διαλυτότητας και των χαρακτηριστικών σχηματισμού μεμβράνης-.

Δημοφιλείς Ετικέτες: 6-bromo-4-chloro-1h-indole, Κίνα 6-bromo-4-chloro-1h-indole κατασκευαστές, προμηθευτές