5-Χλωρο-1Η-πυρρολο-3-καρβοξυλικό οξύ

Αυτή η ένωση συνήθως λαμβάνεται ως κρυσταλλικό στερεό που κυμαίνεται από υπό-λευκό έως απαλό μπεζ. Ο μοριακός του τύπος είναι C5H4ClNO2, που αντιστοιχεί σε μοριακό βάρος 145,54. Το σημείο τήξης γενικά υπερβαίνει τους 200 βαθμούς, συχνά με αποσύνθεση που παρατηρείται μετά από παρατεταμένη θέρμανση. Η υπολογιζόμενη πυκνότητα είναι περίπου 1,62 g/cm³ υπό συνθήκες περιβάλλοντος. Παρουσιάζει μέτρια διαλυτότητα σε πολικούς οργανικούς διαλύτες όπως το διμεθυλοσουλφοξείδιο και το διμεθυλοφορμαμίδιο, περιορισμένη διαλυτότητα σε μεθανόλη και αιθανόλη και αμελητέα διαλυτότητα σε νερό και μη{10}}πολικούς διαλύτες όπως διχλωρομεθάνιο και εξάνιο. Το μόριο αποτελείται από έναν δακτύλιο πυρρολίου με ένα άτομο χλωρίου στη θέση 5 και μια ομάδα καρβοξυλικού οξέος στη θέση 3. Το καρβοξυλικό οξύ είναι ευαίσθητο σε αποπρωτονίωση, εστεροποίηση και σχηματισμό αμιδίου, ενώ η πυρρόλη NH είναι ασθενώς όξινη και μπορεί να συμμετέχει σε δεσμούς υδρογόνου. Η αποθήκευση σε ερμητικά σφραγισμένα δοχεία προστατευμένα από το φως και την υγρασία σε θερμοκρασία περιβάλλοντος είναι γενικά επαρκής, αν και συνιστώνται συνθήκες αποξήρανσης για παρατεταμένες περιόδους. Θα πρέπει να αποφεύγεται η επαφή με ισχυρά οξειδωτικά μέσα και ισχυρές βάσεις.

Το 5-Χλωρο-1Η-πυρρόλιο-3-καρβοξυλικό οξύ είναι ένα διλειτουργικό παράγωγο πυρρολίου που συνδυάζει έναν υποκαταστάτη αλογόνου με ένα καρβοξυλικό οξύ στον πενταμελή ετεροαρωματικό δακτύλιο. Ο πυρήνας πυρρολίου παρέχει ένα αρωματικό σύστημα πλούσιο σε ηλεκτρόνια, ικανό να εμπλέκεται σε αλληλεπιδράσεις π-στοίβαξης και δεσμούς υδρογόνου μέσω της ομάδας NH. Το άτομο χλωρίου στη θέση 5-εισάγει το ηλεκτρόνιο-χαρακτήρα έλξης και χρησιμεύει ως ευέλικτη λαβή για μεταβατικές-αντιδράσεις διασταυρούμενης σύζευξης που καταλύονται από μέταλλα, όπως Suzuki, Sonogashira και Buchwald-Hartwig η διερεύνηση ή η σύζευξη αμινο ομάδες. Το καρβοξυλικό οξύ στη θέση 3 προσφέρει μια άμεση λαβή για περαιτέρω λειτουργικοποίηση μέσω σχηματισμού αμιδικού δεσμού, εστεροποίησης ή παραγωγής άλατος, χωρίς την ανάγκη για βήματα αποπροστασίας. Αυτός ο συνδυασμός ενός τροποποιήσιμου αλογόνου και ενός προϋπάρχοντος καρβοξυλικού οξέος σε έναν προνομιακό ετεροαρωματικό πυρήνα καθιστά την ένωση πολύτιμο δομικό στοιχείο στη φαρμακευτική χημεία και την οργανική σύνθεση για την κατασκευή πιο πολύπλοκων μορίων με βάση την πυρρόλη με πιθανή βιολογική δραστηριότητα.

Φαρμακευτικό Ενδιάμεσο
Στην ανακάλυψη φαρμάκων, αυτό το χλωροπυρρόλιο καρβοξυλικό οξύ χρησιμοποιείται ως δομικό στοιχείο για τη σύνθεση ενώσεων με πιθανή δράση κατά του καρκίνου, της φλεγμονής και των μικροβιακών λοιμώξεων. Το καρβοξυλικό οξύ επιτρέπει την άμεση σύζευξη αμιδίου με φαρμακοφόρα που περιέχουν αμίνη-, επιτρέποντας την ταχεία δημιουργία βιβλιοθηκών για μελέτες σχέσεων δομής-δραστικότητας. Το άτομο χλωρίου διευκολύνει τη διαφοροποίηση όψιμου-σταδίου μέσω αντιδράσεων διασταυρούμενης-σύζευξης, επιτρέποντας τη συστηματική διερεύνηση των επιδράσεων των υποκαταστατών στη βιολογική δραστηριότητα. Τα μόρια που περιέχουν{7}}πυρρόλη είναι διαδεδομένα σε βιοενεργά φυσικά προϊόντα και φαρμακευτικά προϊόντα, συμπεριλαμβανομένων των στατινών και των παραγώγων πορφυρίνης.

Δομικό στοιχείο για αναστολείς κινάσης
Αυτή η ένωση χρησιμεύει ως πρόδρομος για την κατασκευή αναστολέων κινάσης που στοχεύουν διάφορες ογκογόνες οδούς. Ο πυρήνας πυρρόλης μπορεί να μιμηθεί τις βασικές αλληλεπιδράσεις δεσμών υδρογόνου-σε θύλακες δέσμευσης ATP-, ενώ το καρβοξυλικό οξύ παρέχει μια άγκυρα για το σχηματισμό γέφυρας αλατιού με υπολείμματα βασικών αμινοξέων. Το άτομο χλωρίου επιτρέπει την εισαγωγή ομάδων αρυλίου ή ετεροαρυλίου που καταλαμβάνουν υδρόφοβους θύλακες, ενισχύοντας τη συγγένεια δέσμευσης και την εκλεκτικότητα. Τα παράγωγα που παρασκευάζονται από αυτό το ικρίωμα έχουν διερευνηθεί για τις δυνατότητές τους στη θεραπεία του καρκίνου και των φλεγμονωδών ασθενειών.

Ενδιάμεσο για Ετεροκυκλικά Συστήματα
Ο συνδυασμός ενός καρβοξυλικού οξέος και ενός αλογόνου στον πυρρολικό δακτύλιο επιτρέπει την κατασκευή συντηγμένων ετεροκύκλων όπως πυρρολο[2,3{4}}d]πυριμιδίνες, πυρρολο[3,2-b]πυριδίνες και ινδόλες μέσω κυκλοποίησης ή αλληλουχιών διασταυρούμενης σύζευξης. Το άτομο χλωρίου επιτρέπει περαιτέρω ακύρωση μέσω αντιδράσεων που καταλύονται από μέταλλο, επιτρέποντας την πρόσβαση σε δομικά διαφορετικές βιβλιοθήκες. Αυτά τα συστήματα δακτυλίου διερευνώνται για τις φαρμακολογικές τους ιδιότητες, με τον άκαμπτο πυρρόλιο να παρέχει διαμορφωτικό περιορισμό ευεργετικό για την επιλεκτικότητα στόχου και τη μεταβολική σταθερότητα.

Δομικό Μπλοκ Οργανικής Σύνθεσης
Ως ευέλικτο συνθετικό ενδιάμεσο, το 5-χλωρο-1Η-πυρρόλιο-3-καρβοξυλικό οξύ συμμετέχει σε ποικίλους μετασχηματισμούς, συμπεριλαμβανομένων των διασταυρούμενων συζεύξεων που καταλύονται από παλλάδιο, του σχηματισμού αμιδικού δεσμού και της εστεροποίησης. Το καρβοξυλικό οξύ μπορεί να μετατραπεί σε χλωρίδια οξέος, ενεργοποιημένους εστέρες ή άλλα παράγωγα για περαιτέρω επεξεργασία. Η πυρρόλη ΝΗ μπορεί να προστατευθεί, να αλκυλιωθεί ή να ακυλιωθεί για να ρυθμίσει τη διαλυτότητα και την αντιδραστικότητα. Η χρησιμότητά του επεκτείνεται στη σύνθεση αναλόγων φυσικών προϊόντων και λειτουργικών υλικών όπου ο δακτύλιος πυρρολίου βλάπτει τις επιθυμητές ιδιότητες ηλεκτρονικών και δεσμών υδρογόνου.

Δημοφιλείς Ετικέτες: 5-chloro-1h-pyrrole-3-carboxylic acid, China 5-chloro-1h-pyrrole-3-carboxylic acid κατασκευαστές, προμηθευτές