5-Νιτροθειοφαιν-2-καρβονιτρίλιο

Αυτή η ένωση τυπικά λαμβάνεται ως κρυσταλλικό στερεό με χρώμα από ανοιχτό κίτρινο έως ανοιχτό καφέ. Ο μοριακός του τύπος είναι C5H2N2O2S, που αντιστοιχεί σε μοριακό βάρος 154,15. Το σημείο τήξης γενικά κυμαίνεται μεταξύ 118-122 μοιρών, υποδεικνύοντας ένα καλά καθορισμένο κρυσταλλικό πλέγμα. Η υπολογιζόμενη πυκνότητα είναι περίπου 1,60 g/cm³ υπό συνθήκες περιβάλλοντος. Παρουσιάζει καλή διαλυτότητα σε πολικούς οργανικούς διαλύτες όπως ακετόνη, ακετονιτρίλιο και διμεθυλοφορμαμίδιο, μέτρια διαλυτότητα σε αιθανόλη και οξικό αιθυλεστέρα και περιορισμένη διαλυτότητα σε νερό και μη{12}}πολικούς διαλύτες όπως το εξάνιο. Το μόριο περιέχει έναν δακτύλιο θειοφαινίου υποκατεστημένο με μια νίτρο ομάδα στη θέση 5-και μια ομάδα νιτριλίου στη θέση 2-. Η νίτρο ομάδα αποσύρει έντονα ηλεκτρόνια, καθιστώντας τον θειοφαινικό δακτύλιο έλλειψης ηλεκτρονίων και ενεργοποιώντας τον προς πυρηνόφιλη επίθεση. Το νιτρίλιο παρέχει μια πρόσθετη ηλεκτρόφιλη θέση για περαιτέρω μετασχηματισμούς. Συνιστάται η αποθήκευση σε ερμητικά σφραγισμένα δοχεία προστατευμένα από το φως και την υγρασία σε μειωμένη θερμοκρασία (2–8 βαθμούς ) για την αποφυγή αποσύνθεσης. Θα πρέπει να αποφεύγεται η επαφή με ισχυρούς αναγωγικούς παράγοντες και ισχυρές βάσεις.

Το 5-Νιτροθειοφαίνιο-2-καρβονιτρίλιο διαθέτει έναν πενταμελή δακτύλιο θειοφαινίου που λειτουργεί στη θέση 2 με μια ομάδα νιτριλίου και στη θέση 5 με μια ομάδα νιτριλίου. Ο πυρήνας θειοφαινίου, που περιέχει ένα άτομο θείου, παρέχει μια αρωματική ετεροκυκλική πλατφόρμα με μέτρια πυκνότητα ηλεκτρονίων. Ο νιτρο-υποκαταστάτης ασκεί ένα ισχυρό αποτέλεσμα απόσυρσης ηλεκτρονίων μέσω μηχανισμών επαγωγής και συντονισμού, μειώνοντας σημαντικά την πυκνότητα ηλεκτρονίων σε όλο τον δακτύλιο και ενεργοποιώντας το νιτρίλιο προς την πυρηνόφιλη προσθήκη. Αυτή η ηλεκτρονική διαμόρφωση push-pull δημιουργεί ένα πολωμένο μόριο με διακριτά σχήματα αντιδραστικότητας: το νιτρίλιο μπορεί να υποβληθεί σε υδρόλυση σε καρβοξυλικό οξύ, αναγωγή σε αμίνη ή αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης, ενώ η νίτρο ομάδα μπορεί να αναχθεί σε αμίνη ή να χρησιμεύσει ως αποχωρούσα ομάδα υπό συγκεκριμένες συνθήκες. Η συμπαγής, πυκνά λειτουργική αρχιτεκτονική καθιστά αυτήν την ένωση ένα ευέλικτο ενδιάμεσο για την κατασκευή πιο περίπλοκων ετεροκυκλικών συστημάτων, ιδιαίτερα στη σύνθεση βιολογικά ενεργών μορίων και λειτουργικών υλικών όπου απαιτείται ακριβής ηλεκτρονικός συντονισμός.

Φαρμακευτικό Ενδιάμεσο
Αυτό το παράγωγο νιτροθειοφαινίου χρησιμοποιείται στη σύνθεση αντιμικροβιακών και αντιπαρασιτικών παραγόντων. Η ομάδα νιτριλίου μπορεί να μετατραπεί σε αμιδίνες, τετραζόλες ή καρβοξυλικά οξέα που χρησιμεύουν ως βασικά φαρμακοφόρα σε φάρμακα που στοχεύουν μολυσματικές ασθένειες. Η μείωση της νίτρο ομάδας αποδίδει το αντίστοιχο αμινοθειοφαίνιο, το οποίο μπορεί να επεξεργασθεί περαιτέρω για την πρόσβαση σε αναστολείς κινάσης και άλλους θεραπευτικούς υποψηφίους. Ο πυρήνας του θειοφαινίου με έλλειψη ηλεκτρονίων εμφανίζεται επίσης σε ενώσεις με αντιμυκητιακή δράση.

Δομικό Συστατικό για Ετεροκυκλική Σύνθεση
Ο συνδυασμός ομάδων νίτρο και νιτριλίου επιτρέπει στις αντιδράσεις κυκλοσυμπύκνωσης με διάφορα δινουκλεόφιλα να σχηματίσουν συντηγμένα ετεροκυκλικά συστήματα όπως οι θειενοπυριμιδίνες και οι θειενοπυριδίνες. Αυτά τα συστήματα δακτυλίου διερευνώνται ως προς το δυναμικό τους ως αντικαρκινικοί και αντιφλεγμονώδεις παράγοντες. Η νίτρο ομάδα μπορεί να συμμετέχει σε πυρηνόφιλη αρωματική υποκατάσταση, επιτρέποντας την εισαγωγή διαφορετικών υποκαταστατών υπό ήπιες συνθήκες.

Εφαρμογές Επιστήμης Υλικών
Η πολωμένη ηλεκτρονική δομή αυτής της ένωσης την καθιστά πολύτιμη για την ανάπτυξη μη γραμμικών οπτικών υλικών και οργανικών ημιαγωγών. Οι ομάδες απομάκρυνσης ισχυρών ηλεκτρονίων-δημιουργούν ένα σύστημα δότη-δέκτη που μπορεί να παρουσιάσει μεγάλες υπερπολώσεις, χρήσιμες για δεύτερη-αρμονική γενιά. Τα παράγωγα αυτού του ικριώματος διερευνώνται επίσης ως δομικά στοιχεία για συζευγμένα πολυμερή με συντονίσιμα κενά ζώνης.

Ενδιάμεσο οργανικής σύνθεσης
Ως πολυλειτουργικό ετεροαρωματικό υπόστρωμα, το 5-νιτροθειοφαίνιο-2-καρβονιτρίλιο συμμετέχει σε διάφορους μετασχηματισμούς, συμπεριλαμβανομένων των διασταυρούμενων συζεύξεων που καταλύονται από παλλάδιο-μετά τη μετατροπή του νιτριλίου σε άλλες λειτουργικές ομάδες, αλληλουχίες αναγωγής που προσεγγίζουν τις αντιδράσεις και τις αμινοκυκλικές αντιδράσεις έλλειψη ηλεκτρονίων του δακτυλίου θειοφαινίου. Η ορθογώνια αντιδραστικότητά του επιτρέπει τη διαδοχική λειτουργικοποίηση, καθιστώντας το ένα πολύτιμο αρχικό υλικό για την κατασκευή βιβλιοθηκών ενώσεων με βάση το θειοφένιο για τη φαρμακευτική χημεία και την έρευνα υλικών.

Δημοφιλείς Ετικέτες: 5-nitrothiophene-2-carbonitrile, Κίνα 5-nitrothiophene-2-carbonitrile κατασκευαστές, προμηθευτές