1Η-Ινδαζόλη-6-καρβαλδεΰδη

Αυτή η ένωση λαμβάνεται συνήθως ως λευκή έως υπόλευκη κρυσταλλική σκόνη με ελαφριά οσμή που μοιάζει με αρωματικό εστέρα-. Ο μοριακός του τύπος είναι C12H12O5, που αντιστοιχεί σε μοριακό βάρος 236,22. Το σημείο τήξης γενικά εμπίπτει στην περιοχή 88–92 μοιρών, υποδεικνύοντας ένα καλά καθορισμένο κρυσταλλικό πλέγμα. Η υπολογιζόμενη πυκνότητα είναι περίπου 1,25 g/cm³ υπό συνθήκες περιβάλλοντος. Παρουσιάζει καλή διαλυτότητα σε κοινούς οργανικούς διαλύτες όπως ακετόνη, οξικό αιθυλεστέρα, διχλωρομεθάνιο και τολουόλιο, ενώ παρουσιάζει μέτρια διαλυτότητα σε μεθανόλη και αιθανόλη και περιορισμένη διαλυτότητα στο νερό και αλειφατικούς υδρογονάνθρακες. Το μόριο περιέχει τρεις εστερικές ομάδες: δύο φαινολικές οξικές ενώσεις και μία αρωματική ακετυλοκετόνη. Οι εστερικοί δεσμοί είναι ευαίσθητοι σε υδρόλυση υπό ισχυρά όξινες ή βασικές συνθήκες. Η αποθήκευση σε ερμητικά σφραγισμένο δοχείο προστατευμένο από το φως και την υγρασία σε θερμοκρασία περιβάλλοντος είναι γενικά επαρκής, αν και συνιστώνται συνθήκες αποξηράνσεως για παρατεταμένη αποθήκευση. Θα πρέπει να αποφεύγεται η επαφή με ισχυρά οξειδωτικά μέσα και ισχυρές βάσεις.

Το διοξικό 5-ακετυλ-1,3-φαινυλενο αποτελείται από ένα δακτύλιο βενζολίου συμμετρικά λειτουργικό στις θέσεις 1 και 3 με ακετοξυ ομάδες και στη θέση 5 με ακετυλ ομάδα. Αυτό το μοτίβο υποκατάστασης δημιουργεί ένα μόριο με τρεις καρβονυλικές λειτουργίες διατεταγμένες γύρω από τον αρωματικό πυρήνα. Οι δύο φαινολικοί οξικοί εστέρες χρησιμεύουν ως προστατευμένες ομάδες υδροξυλίου, ενώ η κετόνη παρέχει μια ηλεκτροφιλική θέση για αντιδράσεις συμπύκνωσης. Η φύση της έλξης ηλεκτρονίων των καρβονυλίων επηρεάζει την αντιδραστικότητα του αρωματικού δακτυλίου, καθιστώντας τον κάπως έλλειψη ηλεκτρονίων. Η συμπαγής, πολυλειτουργική δομή καθιστά αυτή την ένωση ένα ευέλικτο δομικό στοιχείο για την κατασκευή πιο πολύπλοκων μορίων μέσω επιλεκτικών μετασχηματισμών είτε στις ομάδες κετόνης είτε στις εστερικές ομάδες. Η συμμετρική του φύση προσφέρεται επίσης για εφαρμογές όπου είναι επιθυμητή η ομοιόμορφη παραγωγοποίηση.

Ενδιάμεσο οργανικής σύνθεσης
Το τμήμα ακετυλοκετόνης μπορεί να υποστεί συμπύκνωση με υδραζίνες, υδροξυλαμίνη και ενεργές ενώσεις μεθυλενίου για να σχηματίσει πυραζόλες, ισοξαζόλες και άλλα ετεροκυκλικά συστήματα. Οι οξικές ομάδες μπορούν να υδρολύονται επιλεκτικά για να αποκαλύψουν φαινολικά υδροξύλια για περαιτέρω λειτουργικοποίηση, όπως σχηματισμό αιθέρα ή συντονισμό μετάλλων. Αυτή η διπλή αντιδραστικότητα επιτρέπει την κατασκευή διαφορετικών ετεροκυκλικών βιβλιοθηκών για φαρμακευτική εξέταση.

Φαρμακευτικό Οικοδομικό Μπλοκ
Τα παράγωγα αυτού του ικριώματος έχουν διερευνηθεί στη σύνθεση αντιφλεγμονωδών και αντιμικροβιακών παραγόντων. Το μοτίβο 1,3-διακετοξυφαινυλίου εμφανίζεται σε φυσικά προϊόντα και υποψήφια φάρμακα όπου τα φαινολικά οξικά μπορούν να δράσουν ως τμήματα προφαρμάκου, απελευθερώνοντας τη δομή του ενεργού τύπου κατεχόλης κατά την ενζυματική υδρόλυση. Η ακετυλομάδα παρέχει μια λαβή για την εισαγωγή πρόσθετων φαρμακοφορικών στοιχείων μέσω συμπύκνωσης Claisen ή σχετικών αντιδράσεων.

Χημεία Πολυμερών και Υλικών
Η τριλειτουργική φύση αυτής της ένωσης την καθιστά πολύτιμη ως μονομερές διασύνδεσης ή επέκτασης αλυσίδας στη σύνθεση πολυεστέρα και πολυουρεθάνης. Οι ομάδες ακετυλίου μπορούν να συμμετέχουν σε αντιδράσεις μετεστεροποίησης, ενώ ο αρωματικός πυρήνας προσδίδει ακαμψία και θερμική σταθερότητα. Τέτοια υλικά διερευνώνται για επικαλύψεις, κόλλες και πολυμερή υψηλής απόδοσης- όπου απαιτείται ελεγχόμενη πυκνότητα σταυροειδών δεσμών.

Αναλυτικό και Παράγωγο Αντιδραστήριο
Λόγω της καλά καθορισμένης δομής και της αντιδραστικής καρβονυλικής ομάδας της, αυτή η ένωση χρησιμοποιείται ως αντιδραστήριο παραγωγοποίησης για την ανάλυση αμινών και υδραζινών μέσω του σχηματισμού βάσεων Schiff ή υδραζονών. Τα προκύπτοντα παράγωγα συχνά παρουσιάζουν ενισχυμένη απορρόφηση ή φθορισμό υπεριώδους ακτινοβολίας, διευκολύνοντας την ανίχνευση σε χρωματογραφικές και φασματοσκοπικές μεθόδους.

Δημοφιλείς Ετικέτες: 1h-indazole-6-carbaldehyde, Κίνα Κατασκευαστές, προμηθευτές 1h-indazole-6-carbaldehyde