5-Βρωμο-2-μεθοξυ-3-(τριφθορομεθυλ)πυριδίνη

Αυτή η ουσία τυπικά απομονώνεται ως ένα λευκό έως ανοιχτό κρεμ κρυσταλλικό στερεό. Ο μοριακός του τύπος είναι C7H5BrF3NO, που αντιστοιχεί σε μοριακό βάρος 256,02. Το σημείο τήξης γενικά εμπίπτει στην περιοχή 58–62 μοιρών, υποδεικνύοντας ένα σταθερό κρυσταλλικό πλέγμα. Η υπολογιζόμενη πυκνότητα είναι περίπου 1,74 g/cm³ υπό συνθήκες περιβάλλοντος. Διαλύεται εύκολα σε κοινούς οργανικούς διαλύτες όπως διχλωρομεθάνιο, οξικός αιθυλεστέρας, τετραϋδροφουράνιο και διμεθυλοσουλφοξείδιο, παρουσιάζει μέτρια διαλυτότητα σε μεθανόλη και αιθανόλη και είναι πρακτικά αδιάλυτο στο νερό και τους αλειφατικούς υδρογονάνθρακες. Το μόριο διαθέτει έναν δακτύλιο πυριδίνης υποκατεστημένο με ένα άτομο βρωμίου στη θέση 5-, μια μεθοξυ ομάδα στη θέση 2 και μια ομάδα τριφθορομεθυλίου στη θέση 3. Οι υποκαταστάτες τριφθορομεθυλίου και βρωμίου αποσπούν έντονα ηλεκτρόνια, ενώ η μεθοξυ ομάδα δίνει πυκνότητα ηλεκτρονίων μέσω συντονισμού, δημιουργώντας ένα πολωμένο ηλεκτρονικό περιβάλλον. Συνιστάται η αποθήκευση σε ερμητικά σφραγισμένα δοχεία κάτω από αδρανή ατμόσφαιρα σε μειωμένη θερμοκρασία (2–8 βαθμούς ) για την αποφυγή υποβάθμισης. Θα πρέπει να αποφεύγεται η επαφή με ισχυρές βάσεις και πυρηνόφιλα.

Η 5-Βρώμο-2-μεθοξυ-3-(τριφθορομεθυλ)πυριδίνη συνδυάζει τρεις διακριτές λειτουργικές ομάδες σε έναν πυρήνα πυριδίνης: ένα άτομο βρωμίου, έναν υποκαταστάτη μεθοξυ και μια μονάδα τριφθορομεθυλίου. Ο δακτύλιος πυριδίνης παρέχει εγγενώς ανεπάρκεια ηλεκτρονίων, η οποία διαμορφώνεται περαιτέρω από το ηλεκτρόνιο-που αποσύρει το τριφθορομεθύλιο και το βρώμιο, ενώ η ομάδα μεθόξυ προσφέρει δωρεά ηλεκτρονίων μέσω συντονισμού. Αυτή η ηλεκτρονική διαμόρφωση push{13}}pull δημιουργεί ένα πολωμένο αρωματικό σύστημα με αντιδραστικότητα σε συγκεκριμένη περιοχή. Το βρώμιο χρησιμεύει ως ευέλικτη λαβή για αντιδράσεις διασταυρούμενης σύζευξης που καταλύονται από μέταλλο μεταπτώσεως, επιτρέποντας την εισαγωγή ομάδων αρυλίου, ετεροαρυλίου ή αλκυνυλίου. Το τμήμα του τριφθορομεθυλίου προσδίδει μεταβολική σταθερότητα και λιποφιλικότητα και η ισχυρή του φύση απομάκρυνσης ηλεκτρονίων επηρεάζει την αντιδραστικότητα γειτονικών θέσεων. Η μεθοξυ ομάδα μπορεί να απομεθυλιωθεί υπό κατάλληλες συνθήκες για να αποκαλύψει ένα φαινολικό υδροξύλιο, παρέχοντας μια επιπλέον θέση για παραγωγοποίηση. Αυτό το συμπαγές, πυκνά λειτουργικό ετεροαρωματικό ικρίωμα είναι ένα πολύτιμο ενδιάμεσο στη σύνθεση πολύπλοκων μορίων όπου απαιτείται ακριβής έλεγχος των ηλεκτρονικών ιδιοτήτων και ορθογώνια αντιδραστικότητα.

Φαρμακευτικό Ενδιάμεσο
Αυτό το παράγωγο βρωμοπυριδίνης χρησιμοποιείται στη σύνθεση αναστολέων κινάσης και άλλων θεραπευτικών παραγόντων που στοχεύουν τον καρκίνο και τις φλεγμονώδεις ασθένειες. Το βρώμιο επιτρέπει στις συζεύξεις Suzuki-Miyaura με βορονικά οξέα να δημιουργήσουν δομές διαρυλίου, ενώ η ομάδα τριφθορομεθυλίου ενισχύει τη συγγένεια δέσμευσης μέσω υδρόφοβων και ηλεκτρονικών αλληλεπιδράσεων. Η μεθοξυ ομάδα μπορεί να μετατραπεί σε υδροξύλιο για δεσμούς υδρογόνου με πρωτεϊνικές ενεργές θέσεις. Τα παράγωγα που παρασκευάζονται από αυτό το ικρίωμα έχουν δείξει πολλά υποσχόμενα για τη ρύθμιση της ενζυμικής δραστηριότητας και της λειτουργίας των υποδοχέων.

Αγροχημική Έρευνα
Στη χημεία φυτοπροστασίας, η ένωση χρησιμεύει ως δομικό στοιχείο για την ανάπτυξη νέων εντομοκτόνων και μυκητοκτόνων με βελτιωμένα περιβαλλοντικά προφίλ. Ο πυρήνας της πυριδίνης είναι ένα κοινό μοτίβο στα αγροχημικά που παρεμβαίνουν στα νευρικά συστήματα των εντόμων ή στις μεταβολικές οδούς των μυκήτων. Η ομάδα τριφθορομεθυλίου συμβάλλει στη μεταβολική αντίσταση και την ανθεκτικότητα του αγρού, ενώ το βρώμιο επιτρέπει τη διαφοροποίηση στα όψιμα-στάδια μέσω διασταυρούμενης-σύζευξης για τη βελτιστοποίηση της ισχύος και της επιλεκτικότητας έναντι των παρασίτων-στόχων.

Εφαρμογές Επιστήμης Υλικών
Τα μοναδικά ηλεκτρονικά χαρακτηριστικά αυτής της φθοριωμένης πυριδίνης την καθιστούν πολύτιμη για το σχεδιασμό οργανικών ημιαγωγών και φωταυγών υλικών. Ο συνδυασμός ηλεκτρονίων-που αποσύρει το τριφθορομεθύλιο και το ηλεκτρόνιο-δότες μεθοξυλίου δημιουργεί ένα σύστημα δότη-δέκτη που μπορεί να συντονιστεί για οπτοηλεκτρονικές εφαρμογές. Μετά την ενσωμάτωσή του σε συζευγμένα πολυμερή μέσω διασταυρούμενης-σύζευξης, μπορεί να επηρεάσει τα κενά ζώνης και τις ιδιότητες μεταφοράς φορτίου για χρήση σε διόδους εκπομπής οργανικού φωτός-και φωτοβολταϊκές συσκευές.

Δομικό Μπλοκ Οργανικής Σύνθεσης
Ως ευέλικτο ετεροαρωματικό ενδιάμεσο, αυτή η ένωση συμμετέχει σε διάφορους μετασχηματισμούς, συμπεριλαμβανομένων των διασταυρούμενων-συζεύξεων που καταλύονται από παλλάδιο, της πυρηνόφιλης αρωματικής υποκατάστασης (μετά την ενεργοποίηση) και των αντιδράσεων κατευθυνόμενης μετάλλωσης. Το βρώμιο μπορεί να ανταλλάσσεται με λίθιο ή μαγνήσιο για τη δημιουργία πυρηνόφιλων ειδών για προσθήκες σε καρβονύλια. Η ομάδα τριφθορομεθυλίου μπορεί να χρησιμεύσει ως κατευθυντήρια ομάδα για τη λειτουργικοποίηση C-H. Αυτή η ορθογώνια αντιδραστικότητα επιτρέπει τη διαδοχική κατασκευή πολυυποκατεστημένων πυριδινών για ιατρική χημεία και έρευνα υλικών.

Δημοφιλείς Ετικέτες: 5-βρωμο-2-μεθοξυ-3-(τριφθορομεθυλ)πυριδίνη, Κίνα 5-βρωμο-2-μεθοξυ-3-(τριφθορομεθυλ)πυριδίνη Κατασκευαστές, προμηθευτές