3-(Τριφθορομεθυλ)-1Η-1,2,4-τριαζόλη

Αυτή η ένωση λαμβάνεται συνήθως ως λευκή έως υπόλευκη κρυσταλλική σκόνη με ελαφριά, χαρακτηριστική οσμή. Ο μοριακός του τύπος είναι C3H2F3N3, που αντιστοιχεί σε μοριακό βάρος 137,06. Το σημείο τήξης γενικά εμπίπτει στην περιοχή 102–106 μοιρών, υποδεικνύοντας ένα καλά καθορισμένο κρυσταλλικό πλέγμα. Η υπολογιζόμενη πυκνότητα είναι περίπου 1,69 g/cm³ υπό συνθήκες περιβάλλοντος. Παρουσιάζει καλή διαλυτότητα σε πολικούς οργανικούς διαλύτες συμπεριλαμβανομένης της μεθανόλης, της αιθανόλης, της ακετόνης και του διμεθυλοσουλφοξειδίου, ενώ παρουσιάζει μέτρια διαλυτότητα στο νερό και περιορισμένη διαλυτότητα σε μη πολικούς υδρογονάνθρακες όπως το εξάνιο. Η ομάδα τριφθορομεθυλίου προσδίδει σημαντικό χαρακτήρα τραβήγματος ηλεκτρονίων-, επηρεάζοντας την οξύτητα του πρωτονίου NH και τη συνολική αντιδραστικότητα του δακτυλίου τριαζόλης. Η αποθήκευση σε ερμητικά σφραγισμένο δοχείο προστατευμένο από το φως και την υγρασία σε θερμοκρασία περιβάλλοντος είναι γενικά επαρκής, αν και συνιστώνται συνθήκες αποξηράνσεως για παρατεταμένη αποθήκευση. Θα πρέπει να αποφεύγεται η επαφή με ισχυρά οξειδωτικά μέσα και ισχυρές βάσεις.

Το 3-(Τριφθορομεθυλ)-1Η-1,2,4-τριαζόλη αποτελείται από έναν πενταμελή δακτύλιο 1,2,4-τριαζόλης στη θέση 3-με μια ομάδα τριφθορομεθυλίου. Ο πυρήνας της τριαζόλης διαθέτει τρία άτομα αζώτου σε μια ασύμμετρη διάταξη, παρέχοντας πολλαπλές θέσεις αποδοχής δεσμών υδρογόνου και ένα μέτρια όξινο πρωτόνιο NH ικανό να συμμετέχει σε δεσμούς υδρογόνου ή σχηματισμό άλατος. Ο υποκαταστάτης τριφθορομεθυλίου εισάγει έντονο χαρακτήρα έλξης ηλεκτρονίων μέσω τόσο επαγωγικών όσο και φαινομένων πεδίου, γεγονός που μεταβάλλει σημαντικά την ηλεκτρονική κατανομή εντός του δακτυλίου και σταθεροποιεί το αρνητικό φορτίο σε αποπρωτονιωμένες μορφές. Αυτή η ανεπάρκεια ηλεκτρονίων ενισχύει την ικανότητα του μορίου να εμπλέκεται σε αλληλεπιδράσεις στοίβαξης π με αρωματικά συστήματα πλούσια σε ηλεκτρόνια και επηρεάζει τη συμπεριφορά συντονισμού του με μεταλλικά ιόντα. Η συμπαγής, εξαιρετικά φθοριωμένη δομή συνδυάζει τη μεταβολική σταθερότητα με την ικανότητα για συγκεκριμένες μη ομοιοπολικές αλληλεπιδράσεις, καθιστώντας αυτήν την αζόλη ένα πολύτιμο δομικό στοιχείο σε διάφορα χημικά πλαίσια.

Φαρμακευτικό Ενδιάμεσο
Αυτή η τριφθορομεθυλιωμένη τριαζόλη χρησιμοποιείται εκτενώς στη φαρμακευτική χημεία για την κατασκευή αντιμυκητιασικών και αντιιικών παραγόντων. Ο πυρήνας 1,2,4-τριαζόλης είναι ένα βασικό φαρμακοφόρο σε αντιμυκητιασικά φάρμακα αζόλης όπως η φλουκοναζόλη και η βορικοναζόλη, όπου αναστέλλει τη 14 -δεμεθυλάση της λανοστερόλης στη βιοσύνθεση της μυκητιακής στερόλης. Η ομάδα τριφθορομεθυλίου ενισχύει τη μεταβολική σταθερότητα και τη λιποφιλικότητα, βελτιώνοντας τα φαρμακοκινητικά προφίλ και τη συγγένεια στόχου. Χρησιμεύει επίσης ως πρόδρομος για τη σύνθεση τριαζόλης-που περιέχει αναστολείς κινάσης και ρυθμιστές υποδοχέων συζευγμένων με πρωτεΐνη G.

Αγροχημική Έρευνα
Στην επιστήμη της φυτοπροστασίας, αυτή η ένωση λειτουργεί ως δομικό στοιχείο για την ανάπτυξη νέων μυκητοκτόνων και ρυθμιστών ανάπτυξης φυτών. Τα παράγωγα τριαζόλης χρησιμοποιούνται ευρέως για τον έλεγχο μυκητιακών ασθενειών σε δημητριακά, φρούτα και λαχανικά αναστέλλοντας τη βιοσύνθεση της εργοστερόλης. Η ομάδα τριφθορομεθυλίου που αποσύρει ηλεκτρόνια- συμβάλλει στην παρατεταμένη υπολειμματική δραστηριότητα και στη βελτιωμένη βροχόπτωση, ενώ ο δακτύλιος τριαζόλης εξασφαλίζει ειδική δέσμευση στο ένζυμο στόχο. Τέτοια παράγωγα έχουν δείξει αποτελεσματικότητα έναντι των ανθεκτικών στελεχών του ωιδίου και των μυκήτων σκουριάς.

Εφαρμογές Επιστήμης Υλικών
Τα μοναδικά ηλεκτρονικά χαρακτηριστικά αυτής της φθοριωμένης αζόλης την καθιστούν πολύτιμη για το σχεδιασμό ενεργητικών υλικών και πολυμερών συντονισμού. Η υψηλή περιεκτικότητα σε άζωτο και η θερμική σταθερότητα των παραγώγων τριαζόλης αξιοποιούνται στη σύνθεση μη ευαίσθητων υψηλά εκρηκτικών και προωθητικών σκευασμάτων. Επιπλέον, η ομάδα τριφθορομεθυλίου προσδίδει υδροφοβικότητα και ενισχύει τη θερμική και οξειδωτική σταθερότητα των μεταλλικών{{2}οργανικών πλαισίων που κατασκευάζονται από αυτό το πρόσδεμα, τα οποία διερευνώνται για αποθήκευση και διαχωρισμό αερίου.

Δομικό Μπλοκ Οργανικής Σύνθεσης
Ως ευέλικτο ετεροαρωματικό ενδιάμεσο, αυτή η ένωση συμμετέχει σε διάφορους μετασχηματισμούς, συμπεριλαμβανομένων των αντιδράσεων Ν-αλκυλίωσης, Ν-αρυλίωσης και διασταυρούμενης-σύζευξης μετά από κατάλληλη ενεργοποίηση. Το όξινο πρωτόνιο NH επιτρέπει την εύκολη εισαγωγή υποκαταστατών κάτω από ήπιες συνθήκες, επιτρέποντας την παρασκευή βιβλιοθηκών Ν-υποκατεστειμένων τριαζολών για βιολογικό έλεγχο. Χρησιμεύει επίσης ως πρόσδεμα κατά τη μεταβατική-κατάλυση μετάλλων, όπου η ομάδα τριφθορομεθυλίου μπορεί να επηρεάσει τις ηλεκτρονικές ιδιότητες του μεταλλικού κέντρου και να ρυθμίσει την καταλυτική δραστηριότητα σε αντιδράσεις όπως η λειτουργικοποίηση C–H και η οξείδωση.

Δημοφιλείς Ετικέτες: 3-(τριφθορομεθυλ)-1h-1,2,4-τριαζόλη, Κίνα 3-(τριφθορομεθυλ)-1h-1,2,4-τριαζόλη κατασκευαστές, προμηθευτές