4-χλωρο-2-(4,4,5,5-τετραμεθυλ-1,3,2-διοξαβορολαν-2-υλ)ανιλίνη

Αυτή η ένωση λαμβάνεται συνήθως ως υπό-λευκό έως ανοιχτό καφέ κρυσταλλικό στερεό. Ο μοριακός του τύπος είναι C12H17BClNO2, που αντιστοιχεί σε μοριακό βάρος 253,53. Το σημείο τήξης γενικά εμπίπτει στην περιοχή 135-140 μοιρών, συχνά με αποσύνθεση που παρατηρείται κατά την παρατεταμένη θέρμανση πάνω από αυτό το εύρος. Είναι διαλυτό σε κοινούς οργανικούς διαλύτες συμπεριλαμβανομένου του διχλωρομεθανίου, του τετραϋδροφουρανίου και του διμεθυλοσουλφοξειδίου, μετρίως διαλυτό σε μεθανόλη και αιθανόλη και ελάχιστα διαλυτό στο νερό και σε μη πολικούς διαλύτες όπως το εξάνιο. Το μόριο αποτελείται από έναν δακτύλιο ανιλίνης που φέρει ένα άτομο χλωρίου στη θέση 4 και έναν βορονικό εστέρα πινακολίνης στη θέση 2. Ο βορονικός εστέρας είναι επιρρεπής σε αργή υδρόλυση υπό συνθήκες υγρασίας, ενώ η πρωτοταγής αμίνη μπορεί να υποστεί συμπύκνωση με καρβονυλικές ενώσεις. Συνιστάται η αποθήκευση σε αδρανή ατμόσφαιρα σε μειωμένη θερμοκρασία σε ερμητικά σφραγισμένο δοχείο προστατευμένο από το φως και την υγρασία για τη διατήρηση της σταθερότητας. Θα πρέπει να αποφεύγεται η επαφή με ισχυρά οξειδωτικά μέσα, ισχυρές βάσεις και άλατα μετάλλων μεταπτώσεως.

4 Το Chloro 2 (4,4,5,5 τετραμεθυλο 1,3,2 διοξαβορολαν 2 υλ)ανιλίνη είναι ένα διλειτουργικό αρωματικό δομικό στοιχείο που συνδυάζει μια ορθο-υποκατεστημένη ανιλίνη με ένα βορονικό οξύ που προστατεύεται με πινακολ{11}. Το τμήμα ανιλίνης παρέχει μια πυρηνόφιλη πρωτοταγή αμίνη ικανή για δεσμό υδρογόνου και περαιτέρω παραγωγοποίηση μέσω ακυλίωσης, αλκυλίωσης ή διαζωτοποίησης. Ο βορονικός εστέρας χρησιμεύει ως καλυμμένο βορονικό οξύ, προστατεύοντας το κέντρο του βορίου από πρόωρη οξείδωση ενώ παραμένει άμεσα ενεργοποιημένος για αντιδράσεις διασταυρούμενης σύζευξης Suzuki Miyaura. Η ορθο σχέση μεταξύ της αμίνης και του βορονικού άλατος δημιουργεί μια θέση χηλίωσης που μπορεί να επηρεάσει τόσο την αντιδραστικότητα όσο και τον συντονισμό μετάλλων. Το άτομο χλωρίου στη θέση 4 παρέχει μια πρόσθετη ηλεκτρόφιλη λαβή για πυρηνόφιλες αρωματικές αντικαταστάσεις ή μεταπτυόμενες συζεύξεις-μετάλλων-που καταλύονται. Αυτός ο συνδυασμός μιας τροποποιήσιμης αμίνης, μιας προστατευμένης λαβής βορίου και ενός αλογόνου σε ένα συμπαγές αρωματικό ικρίωμα καθιστά την ένωση πολύτιμο ενδιάμεσο στη φαρμακευτική χημεία και την επιστήμη των υλικών για την κατασκευή πολύπλοκων μορίων μέσω στρατηγικών διαδοχικής ή ορθογώνιας λειτουργικότητας.

Φαρμακευτικό Ενδιάμεσο
Στην ανακάλυψη φαρμάκων, αυτός ο βορονικός εστέρας ανιλίνης χρησιμοποιείται ως ευέλικτο δομικό στοιχείο για τη σύνθεση αναστολέων κινάσης και άλλων θεραπευτικών παραγόντων. Η βορονική ομάδα επιτρέπει στις συζεύξεις Suzuki Miyaura με αρυλο ή ετεροαρυλο αλογονίδια να εισάγουν διάφορους υποκαταστάτες στη θέση 2, ενώ η αμίνη επιτρέπει το σχηματισμό αμιδίου με φαρμακοφόρα που περιέχουν-καρβοξυλικό οξύ. Το άτομο χλωρίου παρέχει μια πρόσθετη θέση για διαφοροποίηση όψιμων-σταδίων μέσω διασταυρούμενης-σύζευξης ή πυρηνόφιλης μετατόπισης. Τα παράγωγα που παρασκευάζονται από αυτό το ικρίωμα έχουν διερευνηθεί για την πιθανή τους δράση κατά του καρκίνου και των φλεγμονωδών ασθενειών.

Δομικό στοιχείο για Ετεροκυκλικά Συστήματα
Η ορθο σχέση μεταξύ της αμίνης και του βορονικού εστέρα επιτρέπει την κατασκευή συντηγμένων ετεροκυκλικών συστημάτων όπως οι ινδόλες, οι βενζιμιδαζόλες και οι κιναζολίνες μέσω αντιδράσεων κυκλοποίησης. Η διασταυρούμενη-σύζευξη που καταλύεται από παλλάδιο, ακολουθούμενη από ενδομοριακή αμίνωση, μπορεί να δώσει άζωτο-πολύκυκλους που επικρατούν σε φαρμακευτικούς παράγοντες. Το άτομο χλωρίου μπορεί να διατηρηθεί ή να λειτουργήσει περαιτέρω για να ρυθμίσει τις ιδιότητες των ετεροκυκλικών που προκύπτουν.

Ligand για μεταλλικά συγκροτήματα
Τα άτομα αζώτου ανιλίνης και βορονικού οξυγόνου μπορούν να συντονίζονται με μέταλλα μετάπτωσης, σχηματίζοντας σύμπλοκα με-καλώς καθορισμένες γεωμετρίες. Μετά τη μετατροπή του βορονικού άλατος σε βορονικό οξύ ή άλλες ομάδες δότη, αυτό το ικρίωμα χρησιμεύει ως πρόδρομος για το σχεδιασμό πολυοδοντωτών συνδετών. Τα μεταλλικά σύμπλοκα που προέρχονται από αυτό το ικρίωμα μελετώνται για την καταλυτική τους δραστηριότητα σε αντιδράσεις διασταυρούμενης-σύζευξης και οξείδωσης, καθώς και για τη δυνατότητά τους ως φωταυγών υλικών.

Δομικό Μπλοκ Οργανικής Σύνθεσης
Ως ευέλικτο συνθετικό ενδιάμεσο, αυτή η ένωση συμμετέχει σε διάφορους μετασχηματισμούς, συμπεριλαμβανομένων των διασταυρούμενων-συζεύξεων Suzuki Miyaura στη βορονική θέση, της πυρηνόφιλης αρωματικής υποκατάστασης στη θέση του χλωρίου και των αντιδράσεων συμπύκνωσης στην αμίνη. Η ορθογώνια αντιδραστικότητα των τριών λειτουργικών ομάδων επιτρέπει τη διαδοχική λειτουργικοποίηση: η αμίνη μπορεί να προστατευθεί ενώ το βορονικό εμπλέκεται σε διασταυρούμενη-σύζευξη, ακολουθούμενη από αποπροστασία και περαιτέρω επεξεργασία. Η χρησιμότητά του επεκτείνεται στη σύνθεση λειτουργικών υλικών και μοριακών ανιχνευτών όπου απαιτείται ακριβής έλεγχος των μοτίβων υποκατάστασης στον αρωματικό δακτύλιο.

Δημοφιλείς Ετικέτες: 4-χλωρο-2-(4,4,5,5-τετραμεθυλ-1,3,2-διοξαβορολαν-2-υλ)ανιλίνη, Κίνα 4-χλωρο-2-(4,4,5,5-τετραμεθυλ-1,3,2-διοξαβορολαν-2-υλ)ανιλίνη κατασκευαστές, προμηθευτές