|
Όνομα προϊόντος |
Υδροχλωρικό 2-Αμινο-Ν,Ν-διμεθυλακεταμίδιο |
|
Αριθμός CAS |
72287-77-5 |
|
Μοριακός Τύπος |
C4H11ClN2O |
|
Μοριακό βάρος |
138.6 |
|
ΧΑΜΟΓΕΛΑ Κωδ |
Ο=C(N(C)C)CN.[H]Cl |
|
MDL Αρ. |
MFCD08060117 |
Χημικές ιδιότητες
Αυτή η ένωση λαμβάνεται τυπικά ως λευκή έως υπόλευκη κρυσταλλική σκόνη με ελαφριά οσμή-που μοιάζει με αμίνη. Ο μοριακός του τύπος είναι C4H11ClN2O, που αντιστοιχεί σε μοριακό βάρος 138,60. Το σημείο τήξης γενικά κυμαίνεται μεταξύ 135-140 μοιρών, συχνά συνοδεύεται από αποσύνθεση. Η υπολογιζόμενη πυκνότητα είναι περίπου 1,19 g/cm³ υπό συνθήκες περιβάλλοντος. Παρουσιάζει εξαιρετική διαλυτότητα σε νερό και πολικούς οργανικούς διαλύτες όπως μεθανόλη και αιθανόλη λόγω της μορφής του υδροχλωρικού άλατος, ενώ παρουσιάζει περιορισμένη διαλυτότητα σε ακετόνη και ακετονιτρίλιο και αμελητέα διαλυτότητα σε μη{12}}πολικούς διαλύτες όπως διχλωρομεθάνιο και εξάνιο. Το μόριο περιέχει και μια πρωτοταγή αμίνη και μια λειτουργικότητα τριτοταγούς αμιδίου, με το υδροχλωρικό άλας να ενισχύει την υδατική συμβατότητα και τη σταθερότητα χειρισμού. Είναι υγροσκοπικό και μπορεί να απορροφήσει υγρασία μετά από παρατεταμένη έκθεση στον αέρα. Η αποθήκευση σε ερμητικά σφραγισμένα δοχεία προστατευμένα από το φως και την υγρασία σε θερμοκρασία περιβάλλοντος είναι γενικά επαρκής, αν και συνιστώνται συνθήκες αποξηράνσεως για μακροχρόνια διατήρηση. Θα πρέπει να αποφεύγεται η επαφή με ισχυρούς οξειδωτικούς παράγοντες, χλωριούχα οξέα και ισοκυανικά.
Περιγραφή
Το υδροχλωρικό 2-αμινο-N,N-διμεθυλακεταμίδιο είναι ένα απλό αλλά λειτουργικά ποικίλο μόριο που συνδυάζει μια πρωτοταγή αμίνη με ένα τριτοταγές αμίδιο μέσα σε ένα συμπαγές πλαίσιο. Η δομή διαθέτει μια ραχοκοκαλιά σαν γλυκίνη- όπου το καρβοξυλικό οξύ αντικαθίσταται από ένα διμεθυλαμίδιο και η αμίνη υπάρχει ως υδροχλωρικό άλας. Αυτή η διάταξη δημιουργεί δύο διακριτά κέντρα αζώτου: η πρωτοταγής αμίνη προσφέρει πυρηνόφιλη αντιδραστικότητα και ικανότητα για δεσμούς υδρογόνου, ενώ το τριτοταγές αμίδιο παρέχει τόσο ικανότητα αποδοχής δεσμών υδρογόνου όσο και διαμορφωτική ακαμψία μέσω περιορισμένης περιστροφής γύρω από τον δεσμό C-N. Η μορφή υδροχλωρικού άλατος ενισχύει τη διαλυτότητα στο νερό και την κρυσταλλική σταθερότητα, διευκολύνοντας τη χρήση του σε υδατικά μέσα αντίδρασης και βιολογικές εφαρμογές. Αυτός ο συνδυασμός μιας πυρηνόφιλης αμίνης και ενός πολικού αμιδίου σε ένα ελάχιστο ικρίωμα καθιστά την ένωση ένα ευέλικτο δομικό στοιχείο για την εισαγωγή μοτίβων που προέρχονται από αμινοξέα σε πιο πολύπλοκα μόρια, ιδιαίτερα στην ιατρική χημεία όπου τέτοια θραύσματα μπορούν να βελτιώσουν τη διαλυτότητα και τη δέσμευση στόχου.
Χρήσεις
Φαρμακευτικό Ενδιάμεσο
Αυτή η ένωση χρησιμεύει ως βασικό δομικό στοιχείο στη σύνθεση διαφόρων θεραπευτικών παραγόντων, συμπεριλαμβανομένων τοπικών αναισθητικών, αντιχολινεργικών φαρμάκων και αναστολέων ενζύμων. Η πρωτοταγής αμίνη μπορεί να ακυλιωθεί ή να αλκυλιωθεί για να δημιουργήσει διάφορα φαρμακοφόρα, ενώ η ομάδα διμεθυλαμιδίου μπορεί να επηρεάσει τις φαρμακοκινητικές ιδιότητες ρυθμίζοντας τη λιποφιλικότητα και τη μεταβολική σταθερότητα. Η ενσωμάτωσή του σε υποψήφια φάρμακα έχει διερευνηθεί για εφαρμογές στη νευρολογία και τη γαστρεντερολογία.
Βιοχημικό Αντιδραστήριο
Στην ενζυμολογία και τη χημεία πρωτεϊνών, χρησιμοποιείται ως υπόστρωμα ή αναστολέας σε προσδιορισμούς που περιλαμβάνουν αμιδάσες, πεπτιδάσες και ακετυλοτρανσφεράσες. Η δομική μίμηση των ακετυλιωμένων αμινοξέων του επιτρέπει να διερευνά τις ενεργές θέσεις των ενζύμων και να διασαφηνίζει τους καταλυτικούς μηχανισμούς. Η υδατοδιαλυτότητα και η σταθερότητά του σε φυσιολογικές συνθήκες το καθιστούν κατάλληλο για in vitro μελέτες ενζυμικής κινητικής και αναστολής.
Δομικό Μπλοκ Οργανικής Σύνθεσης
Ως ευέλικτο ενδιάμεσο, το υδροχλωρικό 2-αμινο-Ν,Ν-διμεθυλακεταμίδιο συμμετέχει στην κατασκευή ετεροκυκλικών συστημάτων όπως οι ιμιδαζόλες, οι οξαζόλες και οι πυραζίνες μέσω αντιδράσεων συμπύκνωσης με ενώσεις καρβονυλίου. Η πρωτοταγής αμίνη μπορεί να εμπλέκεται σε αναγωγική αμίνωση, ενώ το αμίδιο μπορεί να αναχθεί στην αντίστοιχη αμίνη ή να μετατραπεί σε άλλες λειτουργικές ομάδες. Αυτή η ορθογώνια αντιδραστικότητα επιτρέπει την ταχεία συναρμολόγηση βιβλιοθηκών ενώσεων για ανακάλυψη φαρμάκων και αγροχημική έρευνα.
Ιονικό υγρό και πρόδρομος επιφανειοδραστικής ουσίας
Ο συνδυασμός μιας κατιονικής αμίνης (μετά την αποπρωτονίωση) και ενός πολικού αμιδίου καθιστά αυτή την ένωση πολύτιμη για την παρασκευή ιοντικών υγρών και αμφίφιλων μορίων. Η τεταρτοταγοποίηση της αμίνης ή η αλκυλίωση αποδίδει τασιενεργά με συντονίσιμες ιδιότητες για εφαρμογές σε απορρυπαντικά, γαλακτωματοποιητές και κατάλυση μεταφοράς φάσης-. Η βιοδιασπασιμότητά του και η χαμηλή τοξικότητά του ευθυγραμμίζονται με τις αρχές της πράσινης χημείας, υποστηρίζοντας τη χρήση του σε βιώσιμα σκευάσματα.
Δημοφιλείς Ετικέτες: 2-amino-n,n-υδροχλωρικό διμεθυλακεταμίδιο, Κίνα 2-amino-n,n-dimethylacetamide hydrochloride, προμηθευτές











