Όνομα προϊόντος	4-Χλωρο-1-(2-μεθυλπροπυλ)-1Η-ιμιδαζο[4,5-c]κινολίνη, Ένωση C που σχετίζεται με το Imiquimod
Αριθμός CAS	99010-64-7
Μοριακός Τύπος	C₁₄H₁₄ClN₃
Μοριακό βάρος	259.73
ΧΑΜΟΓΕΛΑ Κωδ	CC(C)CN1C=NC2=C1C3=CC=CC=C3N=C2Cl
Αριθμός MDL	MFCD06658174
Αναγνωριστικό Pubchem	383961
Κλειδί InChI	RRCWSLBKLVBFQD-UHFFFAOYSA-N

Συνθετική διαδρομή

Σύνθεση:99010-64-7

	→
896106-14-2		99010-64-7

Παραγωγικότητα	Σύνθεση	Πειραματική διαδικασία
74%	Με τριχλωροφωσφορικό Σε Ν,Ν-διμεθυλ-φορμαμίδιο σε 20 - 80 βαθμό ; για 2,50 h;	Παράδειγμα 3 Παρασκευή 4-χλωρο-1-ισοβουτυλ-1Η-ιμιδαζο[4,5-c]-κινολίνης (V) Η ένωση από το Παράδειγμα 2 (100 g, 0,3603 mol) και οξυχλωριούχος φωσφόρος στη συνέχεια προστέθηκαν (15-ιμεθυλοφορμικό, Ν)Ν οξυχλωραμίδιο, 15-ιμεθυλ-Ν) (600 ml) στους 20 βαθμούς. Το προκύπτον διάλυμα αναδεύτηκε στους 20 βαθμούς για 30 λεπτά και στη συνέχεια θερμάνθηκε στους 80 βαθμούς για 2 ώρες. Το προκύπτον εναιώρημα χύθηκε σε 3,0 L κρύου νερού και έγινε βασικό σε ρΗ 9 έως 10 με διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου 30%. Το κατακρημνισθέν στερεό διηθήθηκε, πλύθηκε με νερό και ξηράνθηκε για να ληφθεί το προϊόν του τίτλου (70 g, 74%). 134 σε 1360 CMS-(m/z) M+ 2611H NMR (200 MHz, DMSO D6) (τιμές στον πίνακα)
74%	Με τριχλωροφωσφορικό Σε Ν,Ν-διμεθυλ-φορμαμίδιο σε 20 - 80 βαθμό ; για 2,50 h;	Η ένωση του Παραδείγματος (ii) (100 g, 0,36 mol) και ο οξυχλωριούχος φωσφόρος (157 g) διαλύθηκαν σε Ν,Ν-διμεθυλοφορμαμίδιο (600 ml) στους 20 βαθμούς. Το προκύπτον διάλυμα αναδεύτηκε στους 20 βαθμούς για 30 λεπτά και στη συνέχεια θερμάνθηκε στους 80 βαθμούς για 2 ώρες. Το προκύπτον εναιώρημα βυθίστηκε σε 3,0 L κρύου νερού και έγινε βασικό σε ρΗ 9-10 με διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου 30%. Το κατακρημνισθέν στερεό διηθήθηκε, πλύθηκε με νερό και ξηράνθηκε για να δώσει το προϊόν του τίτλου, Σ.Τ. 2.17-2.2 (1Η, m, -CH) 4.5 (2Η, d, CH2) ΕΡΟ 8.0-8.3 (2Η, m, Ar) 8.5 (1Η, s, -CH=Ν-)

Χημικές ιδιότητες

Η ένωση λαμβάνεται ως λευκή έως ανοιχτό μπεζ κρυσταλλική σκόνη με σημείο τήξης 139–140 μοιρών (από ισοπροπανόλη). Το προβλεπόμενο σημείο βρασμού της είναι 427,5±48,0 βαθμοί και η εκτιμώμενη πυκνότητα είναι 1,29±0,1 g/cm³. Το προβλεπόμενο pKa είναι 3,15±0,30. Δείχνει περιορισμένη υδατοδιαλυτότητα αλλά υψηλή διαλυτότητα σε μεθανόλη, αιθανόλη, DMF και THF, με μέτρια διαλυτότητα σε οξικό αιθυλεστέρα και διχλωρομεθάνιο. Είναι αδιάλυτο σε n{{14}ψυχρό εξάνιο-ισενεργό, αλλά μοριακό μόριο άτομο ευαίσθητο σε πυρηνόφιλη υποκατάσταση. Η ομάδα νιτριλίου μπορεί να υδρολύεται κάτω από ισχυρές αλκαλικές ή υψηλές{17} συνθήκες θερμοκρασίας, δημιουργώντας δυνητικά τοξικούς ατμούς.

Περιγραφή

Η 4-Χλωρο-1-(2-μεθυλπροπυλ)ιμιδαζο[4,5-c]κινολίνη (CAS No.99010-64-7) είναι ένα συντηγμένο τρικυκλικό σύστημα που φέρει μια αποχωρούσα ομάδα χλωρίου στη θέση 4 και μια αλυσίδα ισοβουτυλίου στη δομή του ιμιδαζολικού πυρήνα του αζώτου ενός ενεργού ηλεκτρισμού. ιμιδαζόλη, καθιστώντας το ένα προνομιακό ικρίωμα για το σχεδιασμό βιοδραστικών μορίων και προσδεμάτων.

Χρήσεις

1.Toll-Σύνθεση διαμορφωτή όπως ο υποδοχέας(TLR).
Χρησιμεύει ως δομή πυρήνα για την ανάπτυξη αγωνιστών TLR7/8. Το άτομο χλωρίου μετατοπίζεται με αμινοαλκυλικές αλυσίδες για τη δημιουργία ανοσοδιεγερτικών παραγόντων που χρησιμοποιούνται σε αντιιικά θεραπευτικά και ανοσοενισχυτικά εμβολίων για ογκολογία.

2.Αναστολέας διάβρωσης για μέταλλα

Σχηματίζεται σε προστατευτικές επικαλύψεις για ήπιο χάλυβα σε όξινα περιβάλλοντα. Το επίπεδο αρωματικό σύστημα προσροφάται έντονα σε μεταλλικές επιφάνειες, ενώ οι ομάδες χλωρίου και νιτριλίου αλληλεπιδρούν με θέσεις διάβρωσης, μειώνοντας σημαντικά τον ρυθμό διάβρωσης στις βιομηχανικές διεργασίες αποξήρωσης.

3.Ετεροκυκλικός συνδετήρας για κατάλυση
Δραστικοποιήθηκε μέσω μετατόπισης χλωρίου για τη δημιουργία διδακτυλικών N,N-προσδεμάτων για αντιδράσεις ενεργοποίησης C-Η που καταλύουν το παλλάδιο. Αυτοί οι καταλύτες χρησιμοποιούνται στην απλοποιημένη σύνθεση φαρμακευτικών ουσιών όπως οι σαρτάνες και οι αναστολείς κινάσης.

4.Φθορίζουσα ετικέτα για νουκλεϊκά οξέα
Μετά τη μετατροπή σε παράγωγο αμίνης, συζεύγνυται με ολιγονουκλεοτιδικούς ανιχνευτές μέσω χημείας φωσφοραμιδίτη. Οι προκύπτοντες επισημασμένοι ανιχνευτές εμφανίζουν έντονο μπλε φθορισμό και χρησιμοποιούνται σε πραγματικούς-προσδιορισμούς PCR και φθορισμού in situ υβριδισμού (FISH) σε πραγματικό χρόνο.

Δημοφιλείς Ετικέτες: 4-χλωρο-1-(2-μεθυλπροπυλ)-1h-ιμιδαζο[4,5-c]κινολίνη , ένωση σχετική με imiquimod c, Κίνα 4-χλωρο-1-(2-μεθυλπροπυλ)-1h-ιμιδαζο[4,5-c]κινολίνη σχετιζόμενη με προμηθευτές, ενώσεις cimimod

4-Χλωρο-1-(2-μεθυλπροπυλ)-1Η-ιμιδαζο[4,5-c]κινολίνη, Σχετική Ένωση C με Imiquimod

Συνθετική διαδρομή

Χημικές ιδιότητες

Περιγραφή

Χρήσεις