Υδροχλωρική Ν,Ν-Διμεθυλ-1-(3-(4,4,5,5-τετραμεθυλ-1,3,2-διοξαβορολαν-2-υλ)φαινυλ)μεθαναμίνη

Αυτή η ουσία λαμβάνεται συνήθως ως υπό-λευκή έως ανοιχτό μπεζ κρυσταλλική σκόνη με αχνή οσμή-που μοιάζει με αμίνη. Το σημείο τήξης είναι περίπου 109 μοίρες, υποδεικνύοντας ένα καλά καθορισμένο κρυσταλλικό πλέγμα. Ο μοριακός τύπος είναι C15H25BClNO2, που αντιστοιχεί σε μοριακό βάρος 297,63. Παρουσιάζει καλή διαλυτότητα σε πολικούς οργανικούς διαλύτες, όπως μεθανόλη, αιθανόλη, τετραϋδροφουράνιο και διμεθυλοσουλφοξείδιο, ενώ παρουσιάζει περιορισμένη διαλυτότητα στο νερό και αμελητέα συγγένεια για αλειφατικούς υδρογονάνθρακες. Το τμήμα βορονικού εστέρα της πινακόλης είναι επιρρεπές σε αργή υδρόλυση μετά από παρατεταμένη έκθεση στην υγρασία, που απαιτεί αποθήκευση υπό άνυδρες συνθήκες. Η ένωση φέρει ταξινομήσεις κινδύνου GHS με προειδοποιητική λέξη "Προειδοποίηση" και σχετίζεται με δηλώσεις κινδύνου H302 (επιβλαβές σε περίπτωση κατάποσης), H315 (προκαλεί ερεθισμό του δέρματος), H319 (προκαλεί σοβαρό οφθαλμικό ερεθισμό) και H335 (μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό του αναπνευστικού). Συνιστάται η αποθήκευση σε ερμητικά σφραγισμένο δοχείο υπό αδρανή ατμόσφαιρα (αργό ή άζωτο) σε μειωμένη θερμοκρασία (2–8 βαθμούς ) για τη διατήρηση της σταθερότητας. Θα πρέπει να αποφεύγεται η επαφή με ισχυρά οξειδωτικά μέσα.

Η υδροχλωρική Ν,Ν-Διμεθυλ-1-(3-(4,4,5,5-τετραμεθυλ-1,3,2-διοξαβορολαν-2-υλ)φαινυλ)μεθαναμίνη αντιπροσωπεύει ένα διλειτουργικό αρωματικό δομικό στοιχείο όπου μια τριτοταγής αμίνη είναι προσδεδεμένη σε ένα πείρο με το πείρο. βορονικό οξύ. Η μορφή υδροχλωρικού άλατος ενισχύει τα χαρακτηριστικά χειρισμού και τη σταθερότητα στο ράφι σε σύγκριση με την ελεύθερη βάση. Το μόριο συνδυάζει μια πυρηνόφιλη διμεθυλαμινομεθυλική ομάδα με μια ηλεκτροφιλική λαβή βορίου, δημιουργώντας ορθογώνια αντιδραστικότητα μέσα σε ένα συμπαγές πλαίσιο. Το σχέδιο μετα-υποκατάστασης τοποθετεί την αμίνη και το βορονικό άλας σε γωνία 120 μοιρών, επιτρέποντας την κατασκευή μη γραμμικών μοριακών αρχιτεκτονικών. Ο εστέρας πινακόλης χρησιμεύει ως καλυμμένος συνεργάτης διασταυρούμενης σύζευξης, προστατεύοντας το βορονικό οξύ από πρόωρη οξείδωση ενώ παραμένει άμεσα ενεργοποιημένο υπό την κατάλυση παλλαδίου. Αυτός ο συνδυασμός ενός προστατευμένου βορονικού οξέος με μια λαβή βασικής αμίνης καθιστά αυτή την ένωση ένα ευέλικτο ενδιάμεσο για την κατασκευή πολύπλοκων μορίων όπου απαιτείται ελεγχόμενη εισαγωγή και των δύο λειτουργιών.

Suzuki-Miyaura Cross-Εφαρμογές ζεύξης
Αυτός ο βορονικός εστέρας χρησιμοποιείται κυρίως ως εταίρος σύζευξης σε αντιδράσεις Suzuki-Miyaura που καταλύονται με παλλάδιο-με αρυλ και ετεροαρυλ αλογονίδια. Το τμήμα βορίου διευκολύνει τη μεταφορά του θραύσματος διμεθυλαμινομεθυλοφαινυλίου σε ηλεκτροφιλικούς συνεργάτες, επιτρέποντας την κατασκευή διαρυλικών συστημάτων που επικρατούν σε φαρμακευτικά ενδιάμεσα και λειτουργικά υλικά. Οι τυπικές συνθήκες αντίδρασης χρησιμοποιούν καταλύτες παλλαδίου όπως Pd(PPh3)4 ή Pd(OAc)2 με βάσεις που περιλαμβάνουν ανθρακικό κάλιο ή υδροξείδιο του νατρίου σε διαλύτες όπως το τετραϋδροφουράνιο ή το διμεθυλοφορμαμίδιο.

Φαρμακευτική Ενδιάμεση Σύνθεση
Σε προγράμματα φαρμακευτικής χημείας, αυτή η ένωση χρησιμεύει ως πρόδρομος για τη συναρμολόγηση βιολογικά ενεργών μορίων που περιέχουν το μοτίβο βενζυλαμίνης. Η τριτοταγής αμίνη μπορεί να τεταρτοταγοποιηθεί ή να επεξεργαστεί περαιτέρω μέσω αλκυλίωσης, ενώ η βορονική λαβή επιτρέπει την τελική-διαφοροποίηση σταδίων μέσω διασταυρούμενης-σύζευξης. Η λειτουργικότητα της βενζυλικής αμίνης εμφανίζεται σε θεραπευτικούς παράγοντες που στοχεύουν σε διαταραχές του κεντρικού νευρικού συστήματος, όπου μπορεί να ενισχύσει τη διαλυτότητα και να συμβάλει στη δέσμευση των υποδοχέων μέσω ιοντικών αλληλεπιδράσεων.

Επιστήμη Υλικών και Χημεία Πολυμερών
Ο άκαμπτος αρωματικός πυρήνας και οι ορθογώνιες λειτουργικές ομάδες καθιστούν αυτή την ένωση κατάλληλη για ενσωμάτωση σε λειτουργικά πολυμερή και ομοιοπολικά οργανικά πλαίσια. Μέσω του διασταυρούμενου{1}}πολυμερισμού σύζευξης, μπορεί να χρησιμεύσει ως μονομερές για την κατασκευή συζευγμένων υλικών με προσαρμοσμένες οπτοηλεκτρονικές ιδιότητες. Η τριτοταγής αμίνη μπορεί να συμμετέχει σε κύκλους πρωτονίωσης-αποπρωτονίωσης, επιτρέποντας σε υλικά που ανταποκρίνονται στο pH-για εφαρμογές ανίχνευσης και ελεγχόμενης απελευθέρωσης.

Εξερεύνηση Συνθετικής Μεθοδολογίας
Ως πολυλειτουργικό αρωματικό ενδιάμεσο, αυτή η ένωση συμμετέχει σε ποικίλους μετασχηματισμούς πέρα ​​από την τυπική διασταυρούμενη-σύζευξη. Η βορονική ομάδα εμπλέκεται σε αμινώσεις Chan-Lam, οξειδωτικές αντιδράσεις Heck και συζυγείς προσθήκες, ενώ η τριτοταγής αμίνη μπορεί να υποβληθεί σε τεταρτοταγοποίηση ή να χρησιμεύσει ως κατευθυντήρια ομάδα για τη λειτουργικοποίηση C-H. Το καλά καθορισμένο μοτίβο αντιδραστικότητάς του το καθιστά πολύτιμο για την ανάπτυξη μεθόδων σε τομείς όπως οι αλληλουχίες αντιδράσεων καταρράκτη και τα πρωτόκολλα διαδοχικής λειτουργικότητας.

Δημοφιλείς Ετικέτες: Υδροχλωρική η,η-διμεθυλ-1-(3-(4,4,5,5-τετραμεθυλ-1,3,2-διοξαβορολαν-2-υλ)φαινυλ)μεθαναμίνη, Κίνα n,n-διμεθυλ-1-(3-(4,4,5,5-τετραμεθυλ-2,4,5,5-τετραμεθυλ-2,4,5,5-τετραμεθυλ-2ξαβορολανυλ)-1,3,3, κατασκευαστές υδροχλωρικών, προμηθευτές