Υδροχλωρική 4-χλωρο-3-μεθυλβενζολο-1,2-διαμίνη

Αυτή η ένωση συνήθως απομονώνεται ως υπό-υπόλευκη έως ανοιχτόχρωμη καστανή κρυσταλλική σκόνη με αχνή οσμή-που μοιάζει με αμίνη. Ο μοριακός του τύπος είναι C7H10Cl2N2, που αντιστοιχεί σε μοριακό βάρος 193,07. Το σημείο τήξης γενικά εμπίπτει στην περιοχή 215–220 μοιρών (αποσ.), συχνά συνοδεύεται από αποσύνθεση που αποδεικνύεται από σκοτάδι και έκλυση αερίων. Η υπολογιζόμενη πυκνότητα είναι περίπου 1,45 g/cm³ υπό συνθήκες περιβάλλοντος. Παρουσιάζει καλή διαλυτότητα σε πολικούς πρωτικούς διαλύτες συμπεριλαμβανομένου του νερού, της μεθανόλης και της αιθανόλης λόγω της μορφής υδροχλωρικού άλατος, ενώ παρουσιάζει μέτρια διαλυτότητα στο διμεθυλοσουλφοξείδιο και περιορισμένη διαλυτότητα σε απρωτικούς διαλύτες όπως το ακετονιτρίλιο και η ακετόνη. Η ένωση είναι πρακτικά αδιάλυτη σε μη πολικούς υδρογονάνθρακες συμπεριλαμβανομένων του διαιθυλαιθέρα και του εξανίου. Οι δύο ομάδες πρωτοταγών αμίνης είναι ευαίσθητες σε οξείδωση μετά από παρατεταμένη έκθεση στον αέρα, ιδιαίτερα σε διάλυμα. Συνιστάται η αποθήκευση σε ερμητικά σφραγισμένα κεχριμπαρένια δοχεία σε αδρανή ατμόσφαιρα σε μειωμένη θερμοκρασία (2–8 βαθμούς ) για την πρόληψη της οξειδωτικής αποικοδόμησης και τη διατήρηση της καθαρότητας. Η επαφή με ισχυρούς οξειδωτικούς παράγοντες, χλωριούχα οξέα και ισοκυανικά θα πρέπει να αντιμετωπίζεται με τις κατάλληλες εργαστηριακές προφυλάξεις.

Το 4-Χλώρο-3-μεθυλοβενζόλιο-Η υδροχλωρική 1,2-διαμίνη αποτελείται από έναν δακτύλιο βενζολίου υποκατεστημένο με ένα άτομο χλωρίου στη θέση 4, μια ομάδα μεθυλίου στη θέση 3 και δύο ομάδες πρωτοταγούς αμίνης στις θέσεις 1 και χλωριούχο άλας. Η ορθο σχέση μεταξύ των δύο ομάδων αμίνης δημιουργεί μια θέση χηλίωσης ικανή να δεσμεύει μεταλλικά ιόντα ή να συμμετέχει σε δίκτυα δεσμών υδρογόνου. Οι αμίνες που δότες ηλεκτρονίων αντισταθμίζουν εν μέρει την επίδραση απόσυρσης ηλεκτρονίων του υποκαταστάτη χλωρίου, δημιουργώντας ένα πολωμένο αρωματικό σύστημα με καθορισμένη ηλεκτρονική ασυμμετρία. Η μορφή υδροχλωρικού άλατος ενισχύει την υδατική διαλυτότητα και τα χαρακτηριστικά χειρισμού σε σύγκριση με την ελεύθερη βάση, παρέχοντας ένα σταθερό κρυσταλλικό στερεό για μακροχρόνια αποθήκευση. Η ομάδα μεθυλίου συνεισφέρει στον υδρόφοβο χαρακτήρα και τη στερική επίδραση, ενώ το άτομο χλωρίου προσφέρει μια πρόσθετη λαβή για περαιτέρω λειτουργικότητα μέσω πυρηνόφιλων αρωματικών αντιδράσεων υποκατάστασης ή διασταυρούμενης σύζευξης. Αυτός ο συνδυασμός πολλαπλών αντιδραστικών θέσεων σε ένα συμπαγές αρωματικό ικρίωμα καθιστά την ένωση πολύτιμο ενδιάμεσο για την κατασκευή διαφορετικών μορίων στη φαρμακευτική και τη χημεία υλικών.

Φαρμακευτικό Ενδιάμεσο
Στην ανακάλυψη φαρμάκων, αυτή η διαμίνη χρησιμεύει ως δομικό στοιχείο για τη συναρμολόγηση αναστολέων κινάσης και ρυθμιστών υποδοχέα. Οι δύο ορθο-σχετικές ομάδες αμίνης επιτρέπουν την κατασκευή πυρήνων βενζιμιδαζόλης και κινοξαλίνης μέσω συμπύκνωσης με καρβοξυλικά οξέα ή 1,2-δικαρβονυλικές ενώσεις. Αυτά τα συντηγμένα ετεροκυκλικά συστήματα είναι διαδεδομένα σε φάρμακα που στοχεύουν στην ογκολογία και τις μολυσματικές ασθένειες, όπου οι υποκαταστάτες χλωρίου και μεθυλίου μπορούν να ρυθμίσουν τη συγγένεια δέσμευσης και τη μεταβολική σταθερότητα.

Πλατφόρμα Ετεροκυκλικής Σύνθεσης
Η ένωση χρησιμοποιείται εκτενώς στη σύνθεση ετεροκυκλών που περιέχουν άζωτο- συμπεριλαμβανομένων των βενζιμιδαζολών, των κινοξαλινών και των φαιναζινών. Το μοτίβο της ορθο-διαμίνης υφίσταται κυκλοσυμπύκνωση με διάφορα ηλεκτρόφιλα όπως καρβοξυλικά οξέα, αλδεΰδες και κετόνες για τη δημιουργία διαφορετικών συστημάτων δακτυλίων. Αυτά τα ετεροκυκλικά προϊόντα βρίσκουν εφαρμογές τόσο στη φαρμακευτική έρευνα όσο και στην επιστήμη των υλικών ως συστατικά λειτουργικών μορίων και συμπλεγμάτων συντονισμού.

Πρόδρομος βαφής και χρωστικής
Οι αρωματικές διαμίνες είναι πολύτιμα ενδιάμεσα στην παραγωγή αζωχρωστικών και χρωστικών. Η παρουσία τόσο χλωρίου όσο και υποκαταστατών μεθυλίου επιτρέπει τη λεπτή-ρύθμιση των ιδιοτήτων απορρόφησης του χρωμοφόρου και επηρεάζει τη συγγένεια της χρωστικής για διαφορετικά υποστρώματα. Τα παράγωγα αυτού του ικριώματος διερευνώνται για τα χρωματικά τους χαρακτηριστικά και τις ιδιότητες σταθερότητας σε εφαρμογές κλωστοϋφαντουργίας και εκτύπωσης.

Δομικό Μπλοκ Οργανικής Σύνθεσης
Ως πολυλειτουργικό αρωματικό ενδιάμεσο, αυτή η ένωση συμμετέχει σε ποικίλους μετασχηματισμούς, συμπεριλαμβανομένης της επιλεκτικής ακυλίωσης μιας ομάδας αμίνης, της διαζωτίωσης που ακολουθείται από αζωσύζευξη και της μεταλλικής-καταλυόμενης διασταυρούμενης-σύζευξης στη θέση χλωρίου. Οι δύο αμίνες μπορούν να προστατεύονται διαφορικά για να καταστεί δυνατή η διαδοχική λειτουργικοποίηση, επιτρέποντας την κατασκευή ασύμμετρα υποκατεστημένων αρωματικών συστημάτων. Το καλά καθορισμένο μοτίβο αντιδραστικότητάς του το καθιστά πολύτιμο για τη σύνθεση βιβλιοθηκών πολυυποκατεστημένου βενζολίου για την ανάπτυξη μεθόδων και τη σύνθεση φυσικών προϊόντων.

Δημοφιλείς Ετικέτες: Υδροχλωρική 4-χλωρο-3-μεθυλβενζολο-1,2-διαμίνη, Κίνα Υδροχλωρική 4-χλωρο-3-μεθυλβενζολο-1,2-διαμίνη Κατασκευαστές, προμηθευτές