1-(4-Αιθυνυλοφαινυλο)αιθανόνη

Αυτή η ένωση τυπικά λαμβάνεται ως κρυσταλλικό στερεό που κυμαίνεται από λευκό έως ανοιχτό κίτρινο. Ο μοριακός του τύπος είναι C10H8O, που αντιστοιχεί σε μοριακό βάρος 144,17. Το σημείο τήξης γενικά εμπίπτει στην περιοχή 68–72 μοιρών, αντανακλώντας ένα καλά καθορισμένο κρυσταλλικό πλέγμα. Το σημείο βρασμού είναι περίπου 260–265 βαθμοί σε ατμοσφαιρική πίεση, με υπολογισμένη πυκνότητα κοντά στα 1,08 g/cm³ στους 20 βαθμούς. Παρουσιάζει καλή διαλυτότητα σε κοινούς οργανικούς διαλύτες όπως μεθανόλη, αιθανόλη, ακετόνη, οξικό αιθυλεστέρα και διχλωρομεθάνιο, ενώ παρουσιάζει περιορισμένη διαλυτότητα στο νερό και αμελητέα διαλυτότητα σε μη πολικούς διαλύτες όπως το εξάνιο. Το μόριο περιέχει έναν δακτύλιο βενζολίου με μια ομάδα αιθυνυλίου στη θέση 4 και μια ομάδα ακετυλίου στη θέση 1. Το τερματικό αλκυνικό υδρογόνο είναι ασθενώς όξινο και μπορεί να συμμετέχει στις συζεύξεις Sonogashira και στη χημεία κλικ, ενώ το καρβονύλιο της κετόνης είναι ευαίσθητο σε αντιδράσεις πυρηνόφιλης προσθήκης και συμπύκνωσης. Συνιστάται η αποθήκευση σε ερμητικά σφραγισμένα δοχεία υπό αδρανή ατμόσφαιρα σε μειωμένη θερμοκρασία (2–8 βαθμούς ) για την αποφυγή οξειδωτικής σύζευξης του αλκυνίου. Θα πρέπει να αποφεύγεται η επαφή με ισχυρά οξειδωτικά μέσα, ισχυρές βάσεις και αναγωγικούς παράγοντες.

Η 1 (4 Αιθυνυλφαινυλ)αιθανόνη είναι μια διλειτουργική αρωματική ένωση που συνδυάζει ένα τερματικό αλκύνιο με μια μεθυλκετόνη σε έναν παρα-υποκατεστημένο δακτύλιο βενζολίου. Η γραμμική, άκαμπτη γεωμετρία της παρα-υποκατάστασης δημιουργεί μια μοριακή αρχιτεκτονική-όπως ράβδος, όπου οι δύο λειτουργικές ομάδες προσανατολίζονται η μία απέναντι από την άλλη, επιτρέποντας τον ακριβή χωρικό έλεγχο σε πιο περίπλοκα συγκροτήματα. Η ομάδα αιθυνυλίου παρέχει μια ευέλικτη λαβή για κυκλοπροσθήκη αζιδίου που καταλύεται από χαλκό (χημεία κλικ), διασταυρούμενη σύζευξη Sonogashira και συντονισμό μετάλλων, ενώ η ομάδα ακετυλίου προσφέρει μια ηλεκτρόφιλη θέση για αντιδράσεις πυρηνόφιλης προσθήκης, συμπύκνωσης και αναγωγής. Ο αρωματικός πυρήνας συνεισφέρει στο δυναμικό στοίβαξης π και στον υδρόφοβο χαρακτήρα. Η σύζευξη μεταξύ του αλκυνίου και του καρβονυλίου μέσω του αρωματικού δακτυλίου μπορεί να επηρεάσει τόσο τις φασματοσκοπικές ιδιότητες όσο και την αντιδραστικότητα. Αυτός ο συνδυασμός ενός αντιδραστικού αλκυνίου και μιας τροποποιήσιμης κετόνης σε ένα άκαμπτο αρωματικό ικρίωμα καθιστά την ένωση ένα πολύτιμο δομικό στοιχείο στην οργανική σύνθεση, την επιστήμη των υλικών και τη χημική βιολογία.

Φαρμακευτικό Ενδιάμεσο
Στη φαρμακευτική χημεία, αυτή η αιθυνυλ κετόνη χρησιμεύει ως δομικό στοιχείο για τη σύνθεση αναστολέων ενζύμων και ρυθμιστών υποδοχέα. Η ακετυλομάδα μπορεί να υποβληθεί σε αναγωγική αμίνωση για να εισαγάγει πλευρικές αλυσίδες βασικής αμίνης ή συμπύκνωση με υδραζίνες για να σχηματίσει φαρμακοφόρα υδραζόνη. Η λαβή αιθυνυλίου επιτρέπει τη σύνδεση διαφορετικών ομάδων αρυλίου ή ετεροαρυλίου μέσω της σύζευξης Sonogashira, επιτρέποντας τη συστηματική εξερεύνηση των σχέσεων δραστηριότητας δομής. Τα παράγωγα αυτού του ικριώματος έχουν διερευνηθεί για την πιθανή τους δράση κατά του καρκίνου και των μολυσματικών ασθενειών.

Κάντε κλικ στην επιλογή Χημεία και βιοσύζευξη
Το τερματικό αλκύνιο συμμετέχει αποτελεσματικά σε καταλυόμενες από χαλκό αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης αζιδίου αλκυνίου, επιτρέποντας τη σύζευξη σε βιομόρια, φθοροφόρα ή επιφάνειες που έχουν ενεργοποιηθεί με αζίδιο. Η κετόνη παρέχει μια πρόσθετη λαβή για ορθογώνια σύζευξη μέσω του σχηματισμού οξίμης ή υδραζόνης με λειτουργικούς συνεργάτες με αμινοξύ ή υδραζίνη-. Αυτή η διπλή λειτουργία επιτρέπει την κατασκευή πολυλειτουργικών ανιχνευτών και στοχευμένων θεραπειών με ακριβή έλεγχο της χημείας σύζευξης.

Δομικό Μπλοκ για Συζευγμένα Υλικά
Η άκαμπτη, γραμμική δομή καθιστά αυτήν την ένωση πολύτιμη για την κατασκευή συζευγμένων ολιγομερών και πολυμερών μέσω συζεύξεων Sonogashira ή Glaser. Τα υλικά που προκύπτουν παρουσιάζουν εκτεταμένη σύζευξη π και συντονίσιμες οπτοηλεκτρονικές ιδιότητες για εφαρμογές σε οργανικές διόδους εκπομπής φωτός, τρανζίστορ φαινομένου πεδίου και φωτοβολταϊκές συσκευές. Η κετόνη μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την εισαγωγή διαλυτοποιητικών ομάδων ή για την αγκύρωση των υλικών σε επιφάνειες.

Δομικό Μπλοκ Οργανικής Σύνθεσης
Ως ευέλικτο συνθετικό ενδιάμεσο, η 1 (4 αιθυνυλφαινυλ)αιθανόνη συμμετέχει σε διάφορους μετασχηματισμούς, συμπεριλαμβανομένων των διασταυρούμενων συζεύξεων Sonogashira, των πυρηνόφιλων προσθηκών στην κετόνη και των αντιδράσεων συμπύκνωσης. Το αλκίνιο μπορεί να χρησιμοποιηθεί για χημεία κλικ ή περαιτέρω επεξεργασία σε αλκένια ή αλκάνια μέσω αναγωγής. Η κετόνη μπορεί να μετατραπεί σε αλκοόλες, αμίνες ή αλκένια μέσω κατάλληλων μετασχηματισμών. Η χρησιμότητά του εκτείνεται στη σύνθεση αναλόγων φυσικών προϊόντων και λειτουργικών υλικών όπου ο συνδυασμός ενός αλκυνίου και ενός καρβονυλίου παρέχει ευκαιρίες για ελεγχόμενη μοριακή επεξεργασία.

Δημοφιλείς Ετικέτες: 1-(4-αιθυνυλοφαινυλο)αιθανόνη, Κίνα Κατασκευαστές, προμηθευτές 1-(4-αιθυνυλοφαινυλο)αιθανόνης