|
Όνομα προϊόντος |
2-(2-(2-(2-αμινοαιθοξυ)αιθοξυ)αιθοξυ)αιθανόλη |
|
Αριθμός CAS |
86770-74-3 |
|
Μοριακός Τύπος |
C8H19NO4 |
|
Μοριακό βάρος |
193.24 |
|
ΧΑΜΟΓΕΛΑ Κωδ |
NCCOCCOCCOCCO |
|
MDL Αρ. |
MFCD01752874 |
Χημικές ιδιότητες
Αυτή η ένωση συνήθως συναντάται ως άχρωμο έως ανοιχτό κίτρινο παχύρρευστο υγρό με αμυδρή οσμή-όπως αμίνης. Ο μοριακός του τύπος είναι C8H19NO4, που αντιστοιχεί σε μοριακό βάρος 193,24. Το σημείο βρασμού είναι περίπου 130–135 βαθμοί σε μειωμένη πίεση (0,5 mmHg), με υπολογισμένη πυκνότητα κοντά στο 1,07 g/cm³ στους 20 βαθμούς. Είναι πλήρως αναμίξιμο με νερό και πολικούς οργανικούς διαλύτες, συμπεριλαμβανομένης της μεθανόλης, της αιθανόλης και του διμεθυλοσουλφοξειδίου λόγω της υδρόφιλης αλυσίδας πολυαιθέρα και των τερματικών λειτουργικών ομάδων. Το μόριο περιέχει μια πρωτοταγή αμίνη στο ένα άκρο και μια πρωτοταγή αλκοόλη στο άλλο, συνδεδεμένη με έναν διαχωριστή τριαιθυλενογλυκόλης. Και οι δύο λειτουργικές ομάδες είναι ικανές για δεσμούς υδρογόνου και χημική παραγωγοποίηση. Η ένωση είναι υγροσκοπική και μπορεί να απορροφήσει διοξείδιο του άνθρακα από τον αέρα για να σχηματίσει καρβαμιδικά άλατα. Συνιστάται η αποθήκευση σε ερμητικά σφραγισμένα δοχεία σε αδρανή ατμόσφαιρα σε μειωμένη θερμοκρασία (2–8 βαθμούς ) για τη διατήρηση της καθαρότητας. Θα πρέπει να αποφεύγεται η επαφή με ισχυρούς οξειδωτικούς παράγοντες, χλωριούχα οξέα και ισοκυανικά.
Περιγραφή
Η 2 (2 (2 (2 Αμινοαιθοξυ)αιθοξυ)αιθοξυ)αιθανόλη, επίσης γνωστή ως αμινο PEG4 αλκοόλη, είναι ένα ετεροδιλειτουργικό παράγωγο πολυαιθυλενογλυκόλης που διαθέτει μια αλυσίδα τεσσάρων μονάδων αιθυλενογλυκόλης που τερματίζεται από μια πρωτοταγή αμίνη στο ένα άκρο και μια πρωτοταγή αλκοόλη στο άλλο. Αυτή η μοριακή αρχιτεκτονική συνδυάζει την υδροφιλία και την ευελιξία ενός διαχωριστή PEG με δύο ορθογώνιες αντιδραστικές λαβές για βιοσύζευξη και χημεία υλικών. Οι μονάδες αιθυλενογλυκόλης προσδίδουν υδατοδιαλυτότητα, μειώνουν τη μη ειδική δέσμευση και παρέχουν διαμορφωτική ελευθερία. Η πρωτοταγής αμίνη χρησιμεύει ως πυρηνόφιλη θέση για σχηματισμό αμιδίου, αναγωγική αμίνωση ή αλκυλίωση, ενώ η αλκοόλη καθιστά δυνατή την εστεροποίηση, αιθεροποίηση ή μετατροπή σε άλλες λειτουργικές ομάδες όπως αλογονίδια ή τοσυλικά. Το καθορισμένο μήκος αλυσίδας τεσσάρων μονάδων αιθυλενογλυκόλης παρέχει βέλτιστη απόσταση για την ελαχιστοποίηση της στερεοχημικής παρεμπόδισης στα συζεύγματα διατηρώντας παράλληλα επαρκή υδροφιλία. Αυτός ο συνδυασμός ορθογωνικής λειτουργικότητας και υδρόφιλου διαχωριστή καθιστά την ένωση ένα ευέλικτο δομικό στοιχείο για την κατασκευή συζεύξεων φαρμάκων αντισωμάτων, στοχευμένων θεραπευτικών και λειτουργικών υλικών όπου η ελεγχόμενη απόσταση και η υδατοδιαλυτότητα είναι απαραίτητες.
Χρήσεις
Bioconjugation and Linker Chemistry
Αυτό το ετεροδιλειτουργικό παράγωγο PEG χρησιμοποιείται εκτενώς ως συνδέτης στην παρασκευή συζυγών φαρμάκων αντισωμάτων, PROTACs και άλλων στοχευμένων θεραπευτικών. Η αμίνη μπορεί να συζευχθεί με φάρμακα που περιέχουν καρβοξυλικό οξύ ή συνδετήρες στόχευσης μέσω σχηματισμού αμιδικού δεσμού, ενώ η αλκοόλη καθιστά δυνατή τη σύνδεση σε αντισώματα ή άλλα βιομόρια μέσω εστεροποίησης ή ενεργοποίησης ως αποχωρούσα ομάδα. Ο διαχωριστής PEG βελτιώνει την υδατική διαλυτότητα, μειώνει τη συσσωμάτωση και ενισχύει τις φαρμακοκινητικές ιδιότητες των συζυγών που προκύπτουν.
Λειτουργικοποίηση Επιφανειών και Σύνθεση Υδρογέλης
Η ένωση χρησιμεύει ως δομικό στοιχείο για την τροποποίηση επιφανειών με υδρόφιλες, μη ρυπογόνες επιστρώσεις. Η αμίνη μπορεί να αγκυρώσει το μόριο σε ενεργοποιημένες επιφάνειες όπως εστέρες ή εποξείδια NHS, ενώ η αλκοόλη παρέχει μια λαβή για περαιτέρω λειτουργικότητα ή διασύνδεση. Η ενσωμάτωση σε δίκτυα υδρογέλης αποδίδει υλικά με ελεγχόμενη διόγκωση, βιοσυμβατότητα και μηχανικές ιδιότητες για εφαρμογές στη μηχανική ιστών και τη χορήγηση φαρμάκων.
Φαρμακευτικό Ενδιάμεσο
Στην ανακάλυψη φαρμάκων, αυτή η αμινο PEG αλκοόλη χρησιμοποιείται για τη βελτίωση της διαλυτότητας και των φαρμακοκινητικών προφίλ υποψήφιων υδρόφοβων φαρμάκων. Η προσκόλληση μέσω της αμίνης ή της αλκοόλης εισάγει μια υδρόφιλη αλυσίδα PEG που μπορεί να μειώσει τους ρυθμούς κάθαρσης και να ελαχιστοποιήσει τις αλληλεπιδράσεις εκτός στόχου. Η τερματική αλκοόλη μπορεί περαιτέρω να παραγοντοποιηθεί για να εισαγάγει τμήματα στόχευσης ή παράγοντες απεικόνισης για θηρανοστικές εφαρμογές.
Δομικό Μπλοκ Οργανικής Σύνθεσης
Ως ευέλικτο συνθετικό ενδιάμεσο, η 2 (2 (2 (2 (2 αμινοαιθοξυ)αιθοξυ)αιθοξυ)αιθανόλη συμμετέχει σε ποικίλους μετασχηματισμούς, συμπεριλαμβανομένων των αντιδράσεων ακυλίωσης Ν, αλκυλίωσης Ο και Mitsunobu. Η ορθογώνια αντιδραστικότητα των δύο άκρων επιτρέπει τη διαδοχική λειτουργικοποίηση: η αμίνη μπορεί να προστατευθεί ενώ η αλκοόλη τροποποιείται, ακολουθούμενη από αποπροστασία και περαιτέρω επεξεργασία στη θέση αμίνης. Η χρησιμότητά του επεκτείνεται στη σύνθεση δενδριτικών δομών, αναλόγων αιθέρα κορώνας και ενεργοποιημένων PEG για εφαρμογές στην κατάλυση, την ανίχνευση και τη χορήγηση φαρμάκων.
Δημοφιλείς Ετικέτες: 2-(2-(2-(2-αμινοαιθοξυ)αιθοξυ)αιθοξυ)αιθανόλη, Κίνα 2-(2-(2-(2-αμινοαιθοξυ)αιθοξυ)αιθοξυ)αιθανόλη κατασκευαστές, προμηθευτές











